128-08-5 N-溴代丁二酰亚胺

危险品运输编号:UN 3261 8/PG 2 WGK Germany:3 Hazard Note:Harmful TSCA:TSCA listed 危险等级:8 包装类别:III 海关编码:29251995 存储类别:5.1B - 氧化性危险物质 危险性类别:危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 金属腐蚀物 类别1 生殖细胞致突变性 类别2 氧化性固体 类别3 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1B 毒害物质数据:128-08-5(Hazardous Substances Data) 毒性:LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

• 简介 N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英文名: N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
• N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。
• NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。
• 制备 溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤： 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
• 化学性质 N-溴代丁二酰亚胺，常用缩写NBS，白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。 NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。 NBS对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
• 用作鉴别伯、仲、叔醇试剂
• 可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
• 有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
• 用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
• 有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
• 有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
• 多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。
• 通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛
• 急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性 与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸
• 可燃性危险特性 对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
• 储运特性 库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放