55076-32-9 3-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯

海关编码:2918290090

未明确提及具体用途，主要用于医药相关合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：55076-32-9）

产率：87% 合成条件：at 80℃; for 18 h; Large scale 实验步骤：在3-羟基-5-硝基苯甲酸（5.9kg，32.2mol）中，加入甲醇（60L），向其中缓慢加入硫酸（375ml，催化量），然后在80℃下回流并搅拌。 18个小时。 完成反应后，将反应物冷却至室温。 向其中加入纯水（50L），减压蒸馏除去甲醇。 将由此产生的固体在10℃下搅拌1小时并过滤。 将滤液用纯水洗涤，在60℃下干燥，得到标题化合物（5.52kg，收率：87％，黄色固体）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ10.91（s，1H），8.04（s，1H），7.74（s，1H），7.66（s，1H），3.88（s，3H） 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4812 - 4830 [2] Patent: US2014/350007, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0076; 0077; 0078 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 12, p. 1549 - 1559 [4] Patent: US2010/69431, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 110-111 [5] Patent: WO2014/196793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 74 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 27, p. 7821 - 7825 [7] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 7952 - 7956,5

合成路线 2（2. 合成：55076-32-9）

产率：100% 合成条件：With Oxone; sodium hydrogencarbonate; sodium hydroxide In water; acetone at 8℃; for 0.08 h; 实验步骤：将3-硝基-5-甲氧基羰基苯基硼酸（225mg，1.0mmol）加入到剧烈搅拌的氢氧化钠（59mg，1.5mmol）的水（15mL）溶液中，然后加入碳酸氢钠（681mg，8.1mmol）。 和丙酮（1毫升）。过硫酸氢钾。（R）。 缓慢加入（543mg，0.88mmol），保持温度低于8℃。将反应混合物搅拌5分钟并用亚硫酸氢钠（600mg）淬灭。 将反应混合物用乙酸乙酯稀释，并用浓盐酸小心酸化。 反应混合物用乙酸乙酯（3.x.）萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，真空浓缩，得到93A（258mg，100％），为黄色固体。 1H NMR（400MHz，CD3OD）δppm3.95（s，3H）7.74-7.78（m，1H）7.78-7.83（m，1H）8.23-8.28（m，1H）; LC / MS 198（M + H）。 ：