113882-33-0 3-甲基-5-硝基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：113882-33-0）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 20 - 80℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将89A（0.36g，1.8mmol）和氢氧化钠水溶液（1N，3mL，3mmol）在甲醇（1.5mL）和四氢呋喃（3mL）的混合物中的溶液在80℃下加热1小时。 在室温下2小时。 加入另外部分的氢氧化钠溶液（1mL）并将混合物在80℃下加热5分钟。 将反应混合物真空浓缩，用乙酸乙酯稀释，并用盐酸（1N）酸化。 用乙酸乙酯（2.x.）萃取水层。 将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），并真空浓缩，得到89B（0.314g，94％），为白色固体。 LCMS：182（M + 1） 参考文献：

• [1] Patent: US2010/227894, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 71

合成路线 2（2. 合成：113882-33-0）

产率：40% 合成条件：With pyridine; potassium permanganate; acetic acid In dichloromethane; water; ethyl acetate 实验步骤：将3-甲基-5-硝基苯甲酸3,5-二甲基硝基苯（30g，0.198M）在搅拌下在吡啶（400ml）和水（250ml）的混合物中加热至80°。在0.75小时内分批加入KMnO 4（62.7g，0.396M），并在85°-90°下继续加热1.75小时。将热溶液通过硅藻土过滤，用热水（150ml）洗涤。将粉红色滤液用几滴偏亚硫酸氢钠脱色，并蒸发至干。将残余物溶于水（250ml）中，并用乙醚（2×90ml）萃取。将水层酸化（浓盐酸），并用乙酸乙酯（3×120ml）萃取。将合并的有机萃取液用NaH 2 PO 4溶液，盐水洗涤，并经MgSO 4干燥。使用乙酸乙酯/二氯甲烷/乙酸（25：25：1）的混合物，通过二氧化硅垫洗脱粗产物，得到3-甲基-5-硝基苯甲酸（14.5g，40％），mp171° - 172°。 Nmr（DMSO-d6）：δ2.51（s，3H）; 8.17（s，1H）; 8.30（t，1H）; 8.42（t，1H）; 13.58（br，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US5478820, 1995, A