30752-19-3 4-正己氧基溴苯
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:93.9% 合成条件:Stage #1: With potassium carbonate In acetone for 0.17 h; Sealed tube; Inert atmosphere Stage #2: for 24 h; Reflux 实验步骤:实施例3.1 1-溴-4-(己氧基)苯将油浴升温至65℃。向带有搅拌棒的500cm 3圆底中加入10g(57.8mmcl,1.0当量)4-溴苯酚和26.36g(190.7mmcl,3.3当量)碳酸钾,然后加入202.3cm 3丙酮。将容器密封,安装冷凝器并用恒定流量的氩气吹扫10分钟。经过10分钟后,通过注射器缓慢加入8.9cm 3(64mmol,1.1当量)的正己基溴,并在制备的加热油浴中将反应物在回流下搅拌一天。在通过薄层色谱(二氧化硅,己烷)确认所需反应后,过滤粗反应混合物以除去碳酸钾。将水加入到滤液中,用乙醚萃取两次。然后用硫酸镁干燥乙醚萃取物,随后通过过滤除去。减压除去溶剂,粗产物用二氧化硅和己烷色谱纯化,得到13.96g(产率93.9%)标题产物,为透明液体,用GCMS显示正确的分子离子.1H NMR(500MHz, CDCl 3(设定为7.26ppm))6 7.355(m,2H),6.770(m,2H),3.912(t,J = 6.75Hz,2H),1.764(m,2H),1.49-1.40(m,2H) ,1.37-1.30(m,4H),0.905(t,J = 7.0,3H)。 参考文献:
产率:93% 合成条件:With 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane; [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide; cesium fluoride In 1,4-dioxane at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere; Glovebox 实验步骤:一般步骤:4.8还原一级卤化物的一般程序在氮气填充的手套箱中,向干燥的20mL小瓶中加入搅拌棒,然后加入氟化铯(76mg,0.50mmol,1.0当量),IPrCuOt-Bu 14(13mg) ,0.025mmol,0.050当量),和1,4-二恶烷(1.67mL)。在环境温度下搅拌的同时,加入四甲基二硅氧烷(58μL,0.33mmol,0.65当量),然后加入烷基碘(0.50mmol,1.0当量)在1,4-二恶烷(1.67mL)中的溶液。将反应混合物在环境温度下搅拌24小时,此时将其通过10g硅胶塞过滤,然后用Et 2 O(20mL)冲洗。将滤液真空浓缩,粗制反应产物通过硅胶(25g)色谱纯化,使用0-10%乙酸乙酯/己烷的溶剂梯度,8个柱体积。 4.8.1.1 1-(4-溴苯基)氧基己烷(63)分离化合物,为无色液体(119.1mg,93%收率)。光谱数据与报道的文献值相匹配。 73 参考文献: