603-84-9 2-氯-3-硝基苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：603-84-9）

产率：62% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: With sulfuric acid; copper(l) chloride In water for 18 h; 实验步骤：实施例10 [：] [2-氯代-3-（2,2-二甲基-4-苯基甲酰基甲基-1,2-二氢喹啉-6-基）苯酚OH z O的合成[8] OrB / HH Suzuki OH在[0°]，向浓度[HCl]（10 mL）中的2-氨基-3-硝基苯酚（10 g，65 mmol）悬浮液中加入1 HNHH 10 O / II。逐滴加入C，]亚硝酸钠（5.1g，73.3mmol）的水溶液（60 [ML）]。在[0℃]搅拌30分钟后，加入在10％[H 2 SO 4]（3mL）中的CuCl（12.8g，[130] mmol）并将反应搅拌18小时。过滤非均相混合物并用水洗涤。将滤液用70mL EtOAc萃取三次。蒸发EtOAc萃取物，得到7克（产率62％）纯的[2-氯-3-硝基苯酚]，将2-氯-3-硝基苯酚（6克，35毫摩尔）溶解在甲醇（100 [ML]]中并用氯化铵（9.4g，175.7mmol）和锌粉（46g，702.8mmol）。将所得混合物回流1小时。过滤并蒸发后，收集2-氯-3-氨基苯酚（4.5g，90％收率），为紫色固体。在[0℃]向2-氯-3-氨基苯酚（4.5g，31mmol）在浓[HCl]（10mL）中的悬浮液中滴加亚硝酸钠（2.5g，35mmol）的水溶液（50mL） ）。在[0℃]搅拌30分钟后，逐滴加入[I（I）（10.4g，63mmol）在10％[H 2 SO 4]（3mL）中的溶液。将反应在室温下搅拌2小时，然后过滤用EtOAc萃取，真空浓缩，得到2-氯-3-碘苯酚，为深紫色固体（6g，75％收率）.6-溴-2,2，[4-三甲基-1]，2-二氢喹啉将（2.3g，9.2mmol）（实施例8）和双（频哪醇）二硼烷（4.2g，16.5mmol）合并在DMSO（2mL）中。加入[KOAC]（2.7g，27.4mmol），然后加入[PDCL2]。将内容物置于微波反应容器组件中并在[120℃]下照射15分钟。冷却至室温后，通过色谱法纯化得到2,2，[4-TRIMETHYL-]。（dppf）（100mg）。将内容物置于微波反应容器组件中。 6-（4，] 4,5,5-四甲基 - [1,3,2] [二氧杂硼烷-2-YL）-1，] 2-二氢喹啉（2.3g，[84％]收率），为白色结晶固体。 2,2- [4-三甲基-6-（4，] 4,5，[5-四甲基 - [1，] 3,2] [二氧杂环丁烷-2-YL）-1，] 2-二氢喹啉[（308） mg）和3使用100mg [OF PDCL2（DPPF）]和[300MG KOAC给予250MG的2-氯-3-（2,2,4-三甲基-1）偶联93mg 2-氯-3-碘苯酚，2-二氢喹啉-6-YL） - ]苯酚。使用实施例7中描述的方法，使该（85mg）与NBS反应，得到56mg [OF 3-（4-溴甲基-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉-6-YL）-2-氯苯酚]将产物（50mg）与0.04mL 2-苯基乙硫醇偶联，得到40mg标题化合物，为油状物。 参考文献：