作为重要的合成中间体,广泛应用于制备医药和农药,是合成核苷类药物(如抗AIDS药物泰诺福韦)的重要中间体;用于化学合成及手性化合物合成
医药;农药;化学合成;手性化合物合成
路线1:L-苏氨酸与2-环己烯-1-酮反应法
- 步骤:向500mL反应容器中加入L-苏氨酸(10g,0.839mol)、2-环己烯-1-酮(8.07g,0.084mol)和聚乙二醇,在150-160℃氮气流下搅拌72小时至晶体消失混合物均匀;反应完成后在相同温度减压直接蒸馏,收集54
62℃(120hPa)馏分
- 收率:70.4%(蒸馏后);化学纯度99.0%;光学纯度99.9%ee
- 参考文献:[1] Chemistry Letters, 1986, p.893-896;[2] Synthetic Communications, 1994, vol.24, #10, p.1381-1387;[3] Patent: US2005/222430, 2005, A1(Page/Page column 2);[4] Synthetic Communications, 1993, vol.23, #8, p.1071-1074
路线2:(R)-(+)-1,2-环氧丙烷与氨反应法
- 步骤:室温下向三颈烧瓶中加入290g丙酮和1g冰醋酸,通入35g氨气搅拌4h;滴加58g(R)-(+)-1,2-环氧丙烷,滴毕加热回流反应2h;降温减压蒸馏过量丙酮得粗品,加800g 5wt%稀盐酸水解,室温搅拌30min;加10wt%氢氧化钠水溶液调pH=10,减压蒸馏滤液后精馏
- 收率:56g(收率74.66%);含量>99wt%
- 参考文献:Patent: CN107162920, 2017, A(Paragraph 0030-0034; 0042)