30100-16-4 Boc-8-氨基辛酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:93% 合成条件:With triethylamine In water; acetone at 20℃; 实验步骤:通用方法:将二碳酸二叔丁酯((Boc)2O,11.0mmol)在CH 3 COCH 3(5ml)溶液中滴加到搅拌的氨基酸(3a-6a,10.0mmol)和三乙胺(Et 3 N,20.0)的溶液中。 在丙酮 - 水(v:v 1:1,20ml)中,将所得溶液在室温下搅拌4-8小时直至不存在氨基酸(通过TLC检查)。除去溶剂的有机组分 在真空下,将含水残余物用稀HCl酸化至pH4-5。 溶液用EtOAc萃取,合并的有机部分用盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,然后真空浓缩,在-80℃冷冻干燥,得到3b-6b。 参考文献:
产率:78% 合成条件:With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 30 - 65℃; Reflux 实验步骤:通用方法:2.3.1如下方案6中所示的叔丁氧基羰基 - (Boc-)保护的链烷酸(3)的合成。按照改进的文献程序(Orwig等,J.Med.Chem.2009,52,1803; Amara等,Journal of the American Chemical Society 2009,131,10610),溴端基链烷酸(1,将3.62mmol)溶解(1a)或悬浮(1b-c)于浓氢氧化铵(10-100mL)中并搅拌24-48小时。在完全消耗原料(通过薄层色谱法监测,75:25己烷/乙酸乙酯与乙酸)后,将反应混合物真空浓缩,分离出胺封端的链烷酸中间体(2)。然后将中间体悬浮在二恶烷和10%碳酸钠(各14mL)的1:1混合物中,并温和地温热至30℃。如有必要,加入另外的水(5mL)以改善搅拌。加入二碳酸二叔丁酯(3.98mmol)并将反应在回流温度(65℃)下搅拌过夜。将反应混合物真空浓缩,将得到的粗混合物在1N HCl和乙醚中重构,随后用乙醚(4×80mL)萃取。将合并的有机层用1:1盐水/水(总共80mL)洗涤,用硫酸镁(MgSO 4)干燥,并将产物(3)真空分离。 参考文献: