17996-12-2 N-Cbz-6-氨基-1-己醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：90% 合成条件：With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：将溶解在四氢呋喃（50mL）和水（15mL）的混合物中的6-氨基己醇（5.0g，42.7mmol）在0℃下滴加氯甲酸苄基酯（7.3mL，51.2mmol）。在相同温度下加入氢氧化钠（1N，12mL）30分钟以保持反应溶液的pH为8-9，然后在环境温度下再搅拌30分钟。将反应混合物用乙醚（30mL×3）萃取，干燥并真空蒸发。在二氯甲烷和己烷的混合溶剂中重结晶后，得到所需化合物，为白色结晶固体（3.85g，90％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.34（m，5H，Ar），5.07（s，2H，PhCH2），4.73（br，NH），3.61（t，J = 6.4Hz，2H，CH2O），3.16 （dt，J = 6.8,6.8Hz，2H，NCH2），1.61-1.32（m，8H，CH2）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：156.4（C，C = O），136.6,128.5,128.1（CH，Ar），66.6（CH2，PhCH2），62.7（CH，CH2OH），40.9（CH，NHCH2）， 32.5（CH2，CH2CH2OH），29.9（CH2，NHCH2CH2），26.3（CH2，CH2CH2CH2OH），25.3（CH2，NCH2CH2CH2）。 参考文献：
产率：83% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：将化合物1001-起始化合物1000（10g，85.38mmol）加入到反应烧瓶中，抽空并用氩气吹扫。将起始原料溶解在二氯甲烷中，通过注射器加入三乙胺（23.79％，170.7mmol）。将N-（苄氧基羰氧基）琥珀酰亚胺（31.9g，128mmol）溶解在无水二氯甲烷中，然后通过注射器加入到反应混合物中。将反应在室温下搅拌1小时。通过TLC（50％EtOAc /己烷）检查反应，并将反应混合物减压浓缩。将残余物溶于二氯甲烷中，加入分液漏斗中，用10％柠檬酸溶液洗涤有机层。分离有机层并用盐水溶液洗涤。分离有机层并用硫酸钠干燥。滤出固体，浓缩母液。通过硅胶快速色谱法（10％至100％EtOAc /己烷）纯化残余物，合并产物级分，减压浓缩，得到17.9g，（83％）1001。NMR（400MHz，DMSO-de）：δ 7.40 - 7.25（m，4H），7.21（t，J = 5.7 Hz，1H），4.99（s，2H），4.31（t，J = 5.1 Hz，1H），3.36（m，2H），2.96（q ，J = 6.7Hz，2H），1.38（m，4H），1.32-1.17（m，J = 5.2,4.6Hz，4H）。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; methanol; hexane; ethyl acetate; toluene 实验步骤：（b）步骤B，方案2（6-羟基己基） - 氨基甲酸苄酯：向冷却至-78℃的二异丁基氢化铝（49mL，1.5M，在甲苯中）的THF（150mL）溶液中加入 6-苄氧基羰基氨基 - 己酸甲酯（10g，37mmol）的THF（100mL）溶液。 将反应混合物搅拌4小时，并在-78至-75℃小心地加入甲醇（2.5mL）.2小时后，将混合物倒入250mL在冰浴中冷却的1N HCl溶液中，用乙醇提取。 乙酸乙酯（300mL），用盐水（3×100mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（二氧化硅，50％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化残余物，得到标题化合物（7.1g，80％）; 白色固体，熔点67-68℃。 参考文献：