87905-98-4 5-(Cbz-氨基)-1-戊醇
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:71% 合成条件:With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 实验步骤:在05℃,向搅拌的5-氨基-1-戊醇(48.5mmol,5.0g)和碳酸氢钠(145.4mmol,12.2g)在水(26mL)中的混合物中,得到氯甲酸苄酯溶液(63.1mmol,9.0mL) 在室温下滴加THF(26mL)。 在室温下搅拌过夜后,将反应混合物用EtOAc和H2O稀释。 分离有机层,用盐水(2×30mL)洗涤,用无水MgSO 4干燥,过滤并减压除去溶剂。 将粗产物分散在最少量的环己烷中,过滤所得固体并在真空下干燥。 得到标题化合物,为白色固体(8.2g,71%)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.35(m,5H),5.09(2H,s),4.8(1H,brs),3.65(2H,m),3.20(2H,m),1.50- 1.58(6H,m),1.39(2H,m)。 参考文献:
产率:56% 合成条件:Stage #1: With p-methylbenzenesulfenyl chloride; silver trifluoromethanesulfonate In dichloromethane at 20℃; for 3 h; Stage #2: for 1 h; Irradiation 实验步骤:将树脂1(500mg,0.1mmol / g)在CH 2 Cl 2(4mL)中溶胀2小时。 将在CH 2 Cl 2中溶胀的1与糖2a(139mg,0.3mmol)和TolSCl(38μL,0.3mmol)混合,然后加入AgOTf(64mg,0.3mmol)并将混合物保持在室温下。 3小时 通过用CH 2 Cl 2和MeOH(×3)连续洗涤除去未反应的试剂。 将CH 2 Cl 2中的树脂暴露于UV辐射1小时,然后过滤。 通过快速柱色谱[硅胶,己烷-EtOAc(3:1用于4a; 1:2用于5)]纯化滤液中的产物,得到4a,为白色固体; 产量:19毫克(56%)。 还得到连接体5,为白色固体:产量:5mg(40%)。 用于TLC的洗脱溶剂:己烷-EtOAc(1:1)。 参考文献: