化学性质
结晶。熔点74℃。
医药
合成路线 1(1. 合成:38191-33-2)
产率:98%
合成条件:at 20℃; for 4 h;
实验步骤:首先,使用NaBH 4(1mmol)作为还原剂,在室温下在甲醇中将Ag(+ 1)转化为Ag(0)2小时。 之后,过滤Ag / MMT并用作催化剂。 然后,在典型的程序中,将4-硝基苯酚(0.1mmol),KOH(0.15mmol),异丙醇(3mL)和1.01wt%的Ag / MMT催化剂(50mg)的混合物在室温下搅拌适当的时间(方案)2)。 在反应完成后(通过GC监测),通过过滤分离催化剂。 随后的产物用乙酸乙酯萃取并用水反复洗涤(3-4次)以除去KOH。 将所得溶剂在真空中蒸发至干。
参考文献:
- [1] Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 269 - 276 [2] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 23, p. 7974 - 7985 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3441 - 3449 [6] Biochemical Journal, 1947, vol. 41, p. 534,541 [7] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1960, vol. 30, p. 2730 - 2735 [8] Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, # 8, p. 2748 - 2754 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 18, p. 3435 - 3450 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 10, p. 3515 - 3523 [11] Patent: WO2007/70173, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95 [12] Patent: US2007/197512, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 89
合成路线 2(2. 合成:38191-33-2)
产率:58%
合成条件:With hydrogenchloride In ethanol
实验步骤:2-氨基-6-氯苯酚用铁粉(1.947g,34.86mmol)和浓HCl(3mL)处理2-氯-6-硝基苯酚(1.210g,6.972mmol)的乙醇(50mL)溶液。。 将黄色混合物加热至回流18小时,然后冷却至室温。 将反应混合物通过硅藻土垫过滤,并将滤液用饱和NaHCO 3水溶液中和。 将得到的灰色悬浮液通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到黑色固体。 用庚烷研磨,得到2-氨基-6-氯苯酚(0.577g,58%),为深棕色固体。 RP-HPLC(使用Hypersil HSC18,100μ,5μm,250×4.6mm柱,在1mL / min下,在10分钟内,在0.1N乙酸铵水溶液中,25至100%CH 3 CN),tr = 7.30分钟,91%; m / z 143
参考文献:
- [1] Patent: US2002/156081, 2002, A1 [2] Patent: US6921763, 2005, B2