18583-89-6 3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：18583-89-6）

产率：100% 合成条件：With hydrogen In methanol 实验步骤：将10％碳载钯（500mg）加入到氮气冲洗的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯（11.75g，60.2mmol）的甲醇（150ml）溶液中，所得混合物在50psi下氢化直至H 2吸收停止。 过滤除去催化剂，将滤液蒸发至干，得到标题化合物，为透明油状物（9.9g，100％）。 1 H NMR（400MHz，CDCL 3）8 2.34（3H，s），3.72（2H，br s），3.87（3H，s），6.80（LH，dd，J 7.9和1.0），7.04（1H，t，J 7. 8），7.20（LH，dd，J 7. 8和1.0）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Patent: US5760028, 1998, A [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 51, p. 12257 - 12261 [4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1921 - 1930 [5] Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1956, vol. 31, p. Sonderheft S.9,41 [6] Tetrahedron, 1969, vol. 25, p. 4249 - 4256 [7] Chemical Communications, 2005, # 25, p. 3162 - 3164 [8] Patent: US6541423, 2003, B1 [9] Patent: US6277847, 2001, B1 [10] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 1, p. 351 - 364

合成路线 2（2. 合成：18583-89-6）

产率：85% 合成条件：With p-toluenesulfonic acid monohydrate; potassium carbonate In methanol; ethyl acetate 实验步骤：A. 3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯将10g（66.2mmol）3-氨基-2-甲基苯甲酸和20g对甲苯磺酸一水合物在400mL甲醇中的溶液回流过夜，然后 用乙酸乙酯和1M碳酸钾的混合物稀释。 冷却所得的层，然后分离。 然后依次用1M碳酸钾和盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩，得到9.23g橙色油状物。 产量：85％。 1 H NMR（CDCl 3）：δ2.34（s，3H），3.73（br.s 2H），3.88（s，3H），6.81（d，J = 7.96Hz，1H），7.05（t，J = 7.78Hz） ，1H），7.19-7.30（m，1H）。 IR（CHCl3）：3406,3027,3012,2978,2953,1718,1621,1467,1435,1315,1301,1265,1196,1159,1108,1066,1045,810cm -1。 MS（FD）：m / e 165（M +，100）。 ：