- 化学性质
本品为无色结晶，m.p.47～49℃，微溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。
- 2-氯-4-溴苯酚是三元不对称有机磷杀虫剂丙溴磷的中间体。
- 用作农药丙溴磷的中间体，也可用于其他有机合成
农药; 有机合成
合成路线 1（1. 合成：3964-56-5）
产率：75%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; thiourea In acetonitrile at 20℃; for 2 h;
实验步骤：通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572 [2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 33, p. 11926 - 11940 [3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, p. 4504 - 4506 [4] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, p. 4504 - 4506 [5] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 23, p. 4959 - 4967 [6] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 23, p. 4959 - 4967 [7] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6928 - 6935
合成路线 2（2. 合成：3964-56-5）
产率：100%
合成条件：With sulfuric acid; C 20 H 22 Br 2 N 2 O 5 V; dihydrogen peroxide In methanol; water at 20℃; for 1.33 h;
实验步骤：一般步骤：在装有磁力搅拌棒的10mL圆底烧瓶中，使1mM的2-硝基苯酚与不同量的氧化剂，酸，溴化物源和钒基Schiff碱配合物在4mL中反应。 溶剂。 在室温下搅拌内容物。通过GLC监测反应进程。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 2, p. 323 - 328 [2] Journal of Coordination Chemistry, 2014, vol. 67, # 22, p. 3664 - 3677 [3] Journal of the Serbian Chemical Society, 2011, vol. 76, # 5, p. 685 - 692 [4] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 14, p. 1947 - 1952 [5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2542 - 2545 [6] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 49, p. 25898 - 25903 [7] Polyhedron, 2014, vol. 68, p. 144 - 150 [8] Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 155 - 174 [9] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 2, p. 179 - 181 [10] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 9, p. 1282 - 1284 [11] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 4, p. 387 - 390 [12] Journal of the Iranian Chemical Society, 2012, vol. 9, # 3, p. 321 - 326 [13] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6928 - 6935 [14] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 7, p. 1255 - 1259 [15] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol. 46, # 6, p. 832 - 837 [16] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 6, p. 868 - 876 [17] Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2125,2129 [18] Canadian Journal of Chemistry, 1965, vol. 43, p. 650 - 658 [19] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 2099 - 2103 [20] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 1, p. 189 - 194 [21] Patent: US4223166, 1980, A [22] Patent: WO2013/91096, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [23] Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 109 - 116
合成路线 3（3. 合成：3964-56-5）
产率：13 %Chromat.
合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 2 h;
实验步骤：通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 23, p. 4959 - 4967 [2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6928 - 6935 [3] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 46, p. 9456 - 9463 [4] Bioorganic Chemistry, 2012, vol. 44, p. 25 - 34 [5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572
