173831-50-0 (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘

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名称和标识

中文名: (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘
英文名: (R)-2,2’-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
CAS号: 173831-50-0
分子式: C24H22O4
分子量: 374.429
中文别名: (R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘;(R)-(+)-2,2-双(甲氧甲基)-1,1-二萘酚
英文别名: (R)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl; (S)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL; 2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene; (R)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene; 2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL; (R)-(+)-2,2′-Bis(methoxymethoxy)-1,1′-binaphthyl; MFCD03788935

安全说明

危险品运输编号:UN 3077 9/PG 3；WGK Germany:3；海关编码:29093090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:危害水生环境-急性危害类别1、危害水生环境-长期危害类别1、严重眼损伤类别1

用途与制备

3-或3,3′-二取代基产物可通过邻位金属取代反应和随后的亲电试剂处理生成对应的BINOL衍生物而获得

未明确提及具体应用领域，仅提及可用于制备3-或3,3′-二取代基BINOL衍生物

路线1：

步骤：在冰浴条件下，将氢化钠（NaH，1.92 g，80 mmol）缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中；随后，将1,1'-联-2-萘酚（BINOL，10 g，34 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液缓慢滴加至上述混合物中（滴加时间为20分钟）；30分钟后，缓慢滴加氯甲基甲基醚（6.4 g，80 mmol）（滴加时间同样为20分钟）；反应混合物在搅拌1小时后，用氯仿和水进行萃取，分离有机层得到粗产物；粗产物通过硅胶柱色谱法进一步纯化（洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（5:1，v/v）），最终得到目标产物。
条件：冰浴条件；TLC监测反应进程
收率：90%
参考文献：[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, #16, p. 2701-2704；[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, #19, p. 2161-2166；[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, #48, p. 12607-12612；[4] Chemistry Letters, 1995, #12, p. 1113-1114；[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, #6, p. 685-690