98796-53-3 (2R,3S,5R)-5-(6-苯甲酰氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺

中文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-苯甲酰氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺
英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-Benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: (2R,3S,5R)-5-(6-苯甲酰氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺
英文名: (2R,3S,5R)-5-(6-Benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
CAS号: 98796-53-3
分子式: C47H52N7O7P
分子量: 857.93
中文别名: DMT-dA(bz)亚磷酰胺单体
英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite; (2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite; N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-deoxyadenosine; DMT-dA(Bz)-CE-Phosphoramidite

安全说明

干冰运输，危险性质非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29349990，存储类别11 - 可燃固体。

用途与制备

主要用于DNA合成，作为亚磷酸化试剂参与核苷的亚磷酸化反应，构建DNA链。

生命科学; DNA合成

步骤: 在烧瓶中加入核苷（1.5 mmol），用20 mL吡啶共沸蒸馏两次干燥；氩气吹扫后加15 mL乙腈，搅拌至澄清；加入[O-β-氰乙基-N,N,N',N'-四异丙基磷酰胺]（Tetraphos）和糖精的N-甲基咪唑盐，室温搅拌并HPLC监测；反应完成后用30 mL乙酸乙酯稀释，依次用2×25 mL饱和碳酸氢钠和25 mL饱和氯化钠洗涤，有机层用MgSO₄干燥，旋转蒸发除溶剂，真空干燥得泡沫。
条件: 20℃，5-7 h；
产率: 84%；
参考文献: [1] Patent: WO2004/35599, 2004, A1 (Page 9-10); [2] Patent: WO2004/35599, 2004, A1 (Page 10-11)

步骤: 例2：2.0g 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷与10mL乙腈和1.10g 2-氰基乙基N,N,N',N'-四异丙基磷酰二亚胺混合，滴加后加0.53g 5-苯基-1H-四唑，20℃搅拌2h；HPLC分析（反相柱，水/乙腈5/5（TEAA 250mM），254nm）；例3：0.04g 5-苯基-1H-四唑（0.1当量），20℃搅拌24h；例4：0.22g 5-苯基-1H-四唑（0.5当量），20℃搅拌8h。
条件: 20℃，2-24 h；
产率: 96%（例2）、99%（例3，24h）、99%（例4，8h）；
参考文献: [1] Chemical Communications, 1997, #9, p.877-878; [2] Patent: EP1582528, 2005, A1 (Page/Column 9); [3] Patent: US2003/232980, 2003, A1 (Page 7); [4] Organic Process Research and Development, 2000, vol.4, #3, p.175-181; [5] Patent: US2003/232980, 2003, A1 (Page 7); [6] Chemical Communications, 2014, vol.50, #56, p.7463-7465; [7] Patent: EP1582528, 2005, A1 (Page/Column 10); [8] Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, 1987, vol.35, #11-12, p.507-516; [9] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol.105, #1, p.33-34; [10] Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol.17, #9-11, p.1639-1644; [11] Patent: US2003/232980, 2003, A1 (Page 6); [12] Patent: US2003/232980, 2003, A1 (Page 6); [13] Patent: US2003/232980, 2003, A1 (Page 6)