作为紫外线吸收剂(UVA滤光剂),吸收全波段UVA(320-400nm),与UVB防晒剂复配提供全面防晒保护;作为有机合成中间体;在材料科学中用作O/W型温和阴离子乳化剂/稳定剂,适用于pH3-9体系及防晒体系;体外研究显示其可促进脂肪生成、抑制细胞增殖并诱导凋亡。
化学合成;材料科学(O/W型温和阴离子乳化剂/稳定剂);生命科学(防晒剂)
合成路线 1(70356-09-1)
- 步骤:在30ml甲苯中,加入20mmol 4-叔丁基苯甲酸甲酯(TBBM)和20mmol对甲氧基苯乙酮(pMAc),在惰性气体覆盖下加入碱,搅拌并缓慢蒸馏出醇和甲苯(补充甲苯保持体积),完全转化后冷却,用2M乙酸酸化,HPLC分析产率。
- 条件:以甲醇钾为碱,在甲苯中110℃反应2小时。
- 收率:95%。
- 参考文献:WO2012/84770(2012)、CN104876814(2017)、Research on Chemical Intermediates(2013)、JACS(2010)。
合成路线 2(70356-09-1)
- 步骤:在2000mL四颈烧瓶中加入740g甲苯,40℃下溶解294.4g(1.0mol)缩合物,加入0.133g三氟乙酸钯,40-50℃缓慢滴加193.1g(1.5mol)70%叔丁基过氧化氢(叔丁醇),反应7小时后继续反应1.5小时;用亚硫酸盐水溶液洗涤,回收甲苯,加入甲醇溶解后冷却过滤,干燥得晶体。
- 条件:阶段1:甲苯中40-50℃,7小时;阶段2:甲苯-叔丁醇中,1.5小时。
- 收率:89.1%。
- 参考文献:CN105085223(2017)。
合成路线 3(70356-09-1)
- 步骤:将7.35g(0.025mol)4-(1,1-二甲基乙基)亚苄基-4'-甲氧基苯乙酮悬浮于50ml二甲苯中,0-5℃通氯1小时,加入14.5g(0.08mol)30%甲醇钠甲醇溶液,80℃反应1小时,加8.0g 37%盐酸水溶液,80℃搅拌2小时,过滤沉淀,蒸馏除溶剂,甲醇重结晶得晶体。
- 条件:二甲苯中,0-5℃通氯;甲醇钠甲醇溶液,80℃反应1小时;盐酸水溶液,80℃搅拌2小时。
- 收率:85%。
- 参考文献:US6278025(2001)。