3344-77-2 12-溴-1-十二烷醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2905.59.1000，存储类别:11 - 可燃固体

化学合成。

化学合成

合成路线（以1,12-十二烷二醇为原料）

• 原料：1,12-十二烷二醇（28g，0.14mol）、浓氢溴酸（27.5mL 48%水溶液，0.162mol，后补加10mL）、甲苯（600mL）、乙醚（200mL）、1M NaOH溶液（200mL）、饱和食盐水（300mL）、无水Na₂SO₄、己烷/乙醚（7:3）洗脱剂。
• 步骤：向1,12-十二烷二醇的甲苯溶液中加入浓氢溴酸，加热回流36小时；TLC显示仍有20%原料未反应，补加氢溴酸后继续回流12小时至完全反应。冷却至室温，分离有机相，用乙醚稀释后依次用NaOH溶液和盐水洗涤，干燥浓缩得黄色油状物，经柱色谱纯化得产物。
• 条件：回流（Inert atmosphere），后处理包括冷却、分液、洗涤、干燥、浓缩、柱色谱。
• 收率：87%（32.0g）。
• 表征：¹H NMR（300MHz, CDCl₃）δ3.64（t, J=6.6Hz, 2H）, 3.40（t, J=7.0Hz, 2H）, 1.89-1.80（m, 2H）, 1.61-1.51（m, 2H）, 1.44-1.27（m, 16H）；¹³C NMR（75MHz, CDCl₃）δ62.8, 33.9, 32.7, 32.6, 29.5, 29.4, 29.3, 28.7, 28.1, 25.6；IR（纯）3358, 2923, 2362, 1740, 1515, 1052 cm⁻¹；ESI-MS m/z 365（M+H）+。
• 参考文献：[1] Synthesis, 1985, #12, p.1161-1162；[2] Tetrahedron, 1992, vol.48, #16, p.3413-3428；[3] 等（共55篇文献，含专利）。