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893567-09-4 6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯

中文名称: 6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯
英文名称: 6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS号

分子式

C₁₄H₂₀BNO₂

分子量

245.13

类别

杂环化合物

更新日期

2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 6-环丙基吡啶-3-硼酸频那醇酯
英文名: 6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS号: 893567-09-4
分子式: C14H20BNO2
分子量: 245.13
中文别名: 2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶; 6-环丙基-3-吡啶硼酸频哪醇酯; 6-环丙基吡啶-3-硼酸频哪醇酯
英文别名: 6-CYCLOPROPYL-3-PYRIDINYL BORONIC ACID PINACOL ESTER; 2-Cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine; 6-CYCLOPROPYL-3-PYRIDINYL BORONIC ACID PICOL ESTER; 2-cyclopropyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine; 6-(Cyclopropyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester; 2-Cyclopropyl-5-pyridinyl boronic acid pinacol ester; Pyridine, 2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物化属性

Log S (Ali): -2.71
Log S (ESOL): -2.99
LogP: 2.25820
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 0.0

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，TSCA无相关信息

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成反应，粗产物无需进一步纯化即可使用

化学合成

合成路线1

原料：5-溴-2-环丙基吡啶（0.21g，1.1mmol）、双（频哪醇合）二硼（0.31g，1.2mmol）、乙酸钾（0.32g，3.2mmol）
溶剂：1,4-二恶烷（10mL）
催化剂：PdCl₂·dppf（0.026g）
步骤：将原料悬浮于二恶烷中，氩气脱气10分钟后加入催化剂；加热至80℃反应15.17小时；冷却至室温，硅藻土过滤；滤液浓缩得黑色油状物，溶于乙醚后用1.0M NaOH萃取四次；合并水相冷却至10℃，2.5M HCl调pH至6.5，乙醚重复萃取；有机相干燥、浓缩得产物
收率：103%（0.27g）
纯度：¹H-NMR显示约60-65%，主要杂质为频哪醇硼烷
参考文献：[1] WO2006/65215；[2] WO2015/52264；[3] US2018/296543

PSA

31.35 Å²

储存条件

2-8°C

外观

固体，白色至浅黄色至浅橙色

密度

1.1±0.1 g/cm³

折射率

1.517

沸点

354.1±30.0 °C (760 mmHg)

溶解度

0.249 mg/ml ; 0.00102 mol/l

精确质量

245.158707

蒸汽压

0.0±0.8 mmHg (25 °C)

闪点

168.0±24.6 °C

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