1-苄基-3-哌啶醇是常见有机合成中间体,可通过钯碳加氢脱除苄基得到3-羟基哌啶;其哌啶环上的羟基可进行转化,包括转变成氨基、氧化成酮、转化为卤素等。
化学合成
路线1:
- 步骤:将N-苄基-3-哌啶酮(2.19g,11.57mmol)的乙醇溶液中缓慢加入硼氢化钠(0.438g,11.57mmol),室温搅拌过夜,真空浓缩;残余物溶于1.0N HCl,二乙醚洗涤两次,水溶液用3.0N KOH碱化至pH12,二氯甲烷萃取3次,有机相干燥浓缩得产物。
- 条件:硼氢化钠,乙醇,20℃;盐酸,水;KOH,二氯甲烷。
- 收率:86%(1.900g)。
- 参考文献:[1] Patent: WO2005/26145, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 98;[2] Process Biochemistry, 2017, vol. 56, p. 90 - 97。
路线2:
- 步骤:将乙醇(1L)和1-苄基-3-羟基吡啶氯化物(50g)加入反应烧瓶,分批加入硼氢化钠(43g),加热回流2
3小时,冷却至010℃,滴加盐酸调pH至8,减压浓缩,乙酸乙酯洗涤,饱和盐水溶解,水相用乙酸乙酯萃取两次,合并有机相干燥过滤浓缩得产物。
- 条件:硼氢化钠,乙醇,25℃,回流。
- 收率:38.9g。
- 参考文献:[1] Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 5140,5145;[2] Patent: CN104529872, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0035-0036; 0039。
路线3:
- 步骤:3-羟基哌啶溶于丙酮,加入弱碱作缚酸剂,再加入苄溴,室温搅拌反应。
- 注意:苄溴用量需控制,过量会生成副产物降低产率。
- 参考文献:无明确文献编号。