305-84-0 (S)-2-(3-氨基丙酰胺基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸

WGK Germany:2，RTECS号:MS3080000，F:3-10，TSCA listed，海关编码:29332900，存储类别:11 - 可燃固体，毒性:LD50 oral in mouse: > 14930mg/kg

左旋肌肽是一种二肽，具潜在抗氧剂和抗糖基化活性，阻止乙醛诱导的非酶糖基化和蛋白质偶联，是肌肽酶检测的底物，用于细胞抗氧化、维持机体pH平衡、延长细胞寿命；在生化研究中用于配制血琼脂、巧克力琼脂、亚碲酸盐琼脂。

医药; 生化研究

合成路线 1（1. 合成：305-84-0）

• 步骤：Stage #1: 用三苯甲基氯树脂（trityl chloride polystyrene resin）和N-乙基-N,N-二异丙基胺（N-ethyl-N,N-diisopropylamine）在二氯甲烷（dichloromethane）和N,N-二甲基甲酰胺（N,N-dimethyl-formamide）中反应0.5小时；Stage #2: 用哌嗪（piperazine）在二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时（惰性气氛）；最后用三氟乙酸（TFA，1mL）、山莨菪碱（0.3mL）、苯酚（0.3g）的混合物从树脂上切下肽，室温摇动2小时，过滤树脂并用DMF（5mL×3）和DCM（5mL×3）洗涤，滤液减压蒸发后加二乙醚沉淀。
• 条件：惰性气氛；
• 产率：90%；
• 参考文献：Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, #10, p.1814-1819

合成路线 2（L-肌肽制备）

• 步骤：A) 肼解反应：在1000ml四口反应瓶中，投入邻苯二甲酰-L-肌肽50g(0.14mol)、水200ml、80%水合肼10.8g(0.17mol)，加热回流反应1.0h，加乙酸调pH至5.5，过滤除副产物得肼解反应液；B) 制备L-肌肽：向肼解反应液中加100ml二氯甲烷及苯甲醛9.6g(0.09mol)，室温搅拌12h，静置分层，水层用50ml二氯甲烷洗涤两次，加活性炭3g及25ml 18%氨水，60℃脱色0.5h，过滤除活性炭，脱色液真空浓缩至有固体析出，加甲醇300ml结晶，搅拌2.0h后过滤，滤饼100℃干燥6h得L-肌肽产品28.6g。
• 产率：90%（路线1）；28.6g（路线2）；
• 熔点：258℃（路线1产物）；
• 分子式：C9H14N4O3（路线1产物）；
• 元素分析：C(47.78%)、H(6.24%)、N(24.77%)、O(21.22%)（路线1产物）。