5'-氯-5'-脱氧腺苷是合成5'-脱氧-5'-(甲硫基)腺苷的中间体,是研究5'-甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) (EC2.4.2.28) 特异性和动力学的底物,支持S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 和甲硫氨酸补救途径。
医药
路线1:
- 步骤:将1kg腺苷在氮气氛下溶于10μl六甲基磷酰胺中,冷却下加入7.5μl亚硫酰氯,环境温度反应20小时;加入10升水,用2N NaOH中和,3℃结晶过夜,滤出产物。
- 条件:With thionyl chloride In N,N,N,N,N,N-hexamethylphosphoric triamide; water
- 收率:89%
路线2:
- 步骤:将89G腺苷、59.3ML无水吡啶和1L无水乙腈置于2L 4颈瓶,冰/盐浴冷却至3℃以下,缓慢加入亚硫酰氯(保持5℃以下,持续4小时),环境温度过夜;次日滤出沉淀物,用无水乙腈洗涤;将湿沉淀物转移至含800毫升甲醇和160毫升水的混合物中,加入80毫升浓氢氧化铵溶液,0-5℃反应1小时,环境温度搅拌45分钟,过滤分离白色沉淀物,滤液浓缩干燥,冰水浴冷却结晶,冷冻干燥,真空干燥器干燥。
- 条件:With ammonium hydroxide In methanol; water at 0 - 5℃; for 1 h;
- 收率:84g(产率80.5%)