105-34-0 2-氰基乙酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:1，RTECS号:AG4375000，Hazard Note:Irritant，TSCA listed，海关编码:29269095，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:眼部刺激 类别2，毒性:guinea pig,LDLo,skin,400mg/kg，危险品运输编码:3276，危险类别:6.1(b)，包装等级:III。

作为医药、农药、染料的中间体；用于制备α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合剂；可合成氰乙酰胺、丙二腈、加巴喷丁、嘧啶胺等重要化工产品。

医药中间体; 农药中间体; 染料中间体; 制备α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合剂; 合成氰乙酰胺、丙二腈、加巴喷丁、嘧啶胺等化工产品

路线1：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）法

• 步骤：将羧酸、醇和N-溴代琥珀酰亚胺的混合物在25mL反应管中于70℃搅拌2-40小时；反应完成后冷却至室温，减压蒸发乙醇；残余物溶于乙酸乙酯，依次用10%Na₂S₂O₃水溶液、饱和NaHCO₃水溶液和蒸馏水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机层经Na₂SO₄干燥后减压蒸发溶剂。
• 条件：70℃，2-40小时；减压蒸发。
• 产率：97%。
• 参考文献：[1] Synthesis, 1980, #7, p.547-551；[2] Molecules, 2018, vol.23, #9；[3] Synthetic Communications, 1988, vol.18, #8, p.847-854；[4] Patent: US2553065, 1949；[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #47, p.8563-8566；[6] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #27, p.9674-9675；[7] Bioorganic Chemistry, 2004, vol.32, #4, p.274-289；[8] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol.56, #13, p.5242-5246；[9] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol.58, #5, p.2730-2735；[10] Tetrahedron, 2011, vol.67, #30, p.5507-5515。

路线2：氯乙酸甲酯与氰化钠氰化法

• 步骤：1. 氯乙酸与甲醇酯化反应生成氯乙酸甲酯，精馏得精制品；2. 氯乙酸甲酯与氰化钠进行氰化反应制得粗品，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。
• 条件：酯化反应后精馏；氰化反应后过滤、常压蒸馏、减压精馏。
• 参考文献：同路线1相关部分。

路线3：氰乙酸与甲醇酯化法

• 步骤：将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中加热回流3小时；降温至10℃，加碳酸钠溶液中和；在132-136℃、2.133kPa下蒸馏，得氰乙酸甲酯成品。