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首页/化工词典/274901-16-5 维格列汀

274901-16-5 维格列汀

中文名称: 维格列汀
英文名称: Vildagliptin
CAS号
分子式: C₁₇H₂₅N₃O₂
分子量: 303.4
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 维格列汀
英文名: Vildagliptin
CAS号: 274901-16-5
分子式: C17H25N3O2
分子量: 303.4
中文别名: 维他列汀; 维达列汀; 他地那兰; (-)-(2S)-1-[[(3-羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷-1-基)氨基]乙酰基]吡咯烷-2-甲腈; (2S)-1-((3-羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷-1-基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-腈

英文别名

(-)-(2S)-1-[[(3-Hydroxytricyclo[3.3.1.1[3,7]]dec-1-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; 2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-(((3-hydroxytricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl)amino)acetyl)-, (2S)-; Galvus; Laf 237; (2S)-1-((3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl)pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-hydroxytricyclo[3.3.1.1]dec-1-yl)glycyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl]-2-pyrrolidinecarbonitrile

物化属性

LogP: 1.50308
LogP (MLOGP): 0.97
LogP (SILICOS-IT): 1.46
LogP (WLOGP): 0.79
LogP (XLOGP3): 0.88
LogP (iLOGP): 2.31
LogS (Ali): -2.07
LogS (ESOL): -2.01
LogS (SILICOS-IT): -2.28
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 2.0
Num. heavy atoms: 22
Num. rotatable bonds: 4
PSA: 76.36 Å²
储存条件: -20°C Freezer, Keep in dark place, Inert atmosphere, Store in freezer, under -20°C
外观: 白色结晶粉末状固体
密度: 1.27 g/cm³
旋光度: [α]/D -81 to -91°, c =0.1 in methanol
比旋光度: -78.3° (c = 9.73 in methanol)
沸点: 531.3 °C (760 mmHg)
溶解度: 2.95 mg/ml；可溶于DMSO（高达45mg/ml）、DMF（高达20mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）
熔点: 153-155 °C
稳定性: 可在-20°C下DMSO、DMF或乙醇中的溶液储存长达3个月
精确质量: 303.19500
酸度系数(pKa): 15.05±0.40 (Predicted)
闪点: 275.1 °C

安全信息

安全说明

危险品运输编号:3077，WGK Germany:WGK 3，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

维格列汀是治疗2型糖尿病的药物，作为DPP-IV抑制剂，通过抑制该酶活性提高GLP-1浓度，促进胰岛素分泌，降低血糖，对体重无明显影响；常见不良反应为头痛、鼻咽炎等，低血糖发生率与安慰剂近似。

医药

步骤1：L-脯氨酸经二碳酸二叔丁酯保护氨基；
步骤2：在1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDC)作用下与氨气发生羰基氨基化反应；
步骤3：用盐酸脱去Boc保护基得L-脯氨酰胺（中间体4）；
步骤4：L-脯氨酰胺经氯乙酰氯酰化得(S)-N-氯乙酰基-2-氨甲酰基吡咯烷(中间体2)；
步骤5：中间体2经脱水得(S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷(中间体3)；
步骤6：中间体3与3-氨基-1-金刚烷醇发生亲核取代反应制得维格列汀。