556-27-4 (R)-3-((S)-烯丙基亚砜基)-2-氨基丙酸

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名称和标识

中文名: (R)-3-((S)-烯丙基亚砜基)-2-氨基丙酸
英文名: (R)-3-((S)-Allylsulfinyl)-2-aminopropanoic acid
CAS号: 556-27-4
分子式: C6H11NO3S
分子量: 177.22
中文别名: Alliin
英文别名: MFCD01311056; (+)-L-Alliin; (2R)-3-(Allylsulfinyl)-2-aminopropanoic acid; (+/-)-S-2-propenyl-L-cysteine sulfoxide; alliin; 3-((S)-allylsulfinyl)-L-alanine; 3-(Allylsulfinyl)-L-alanine; Einecs 209-118-9; alliin zwitterion; 3-(2-Propèn-1-ylsulfinyl)-L-alanine; Alliin (25 mg); 3-(prop-2-en-1-ylsulfinyl)-L-alanine; S-Allyl-L-cysteine Sulfoxide; (S)-3-(Allylsulphiny; 3-[(S)-Allylsulfinyl]-L-alanine; L-(+)-S-2-(propenyl)cysteine sulfoxide; ALLIIN(P); 3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanine; (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29309090。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:眼部刺激类别2；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

用途与制备

作为中草药成分用于生命科学研究；具有降血糖、抗氧化、抗炎、抗菌、降血脂、提高免疫力、抗衰老、抗癌防癌等生物活性，用于含量测定、鉴定、药理实验等；存在于大蒜中，可通过大蒜酶作用分解产生大蒜气味的裂解产物。

医药

合成路线1

原料：(R)-3-(烯丙基硫基)-2-氨基丙酸（2-PeCS，0.2 mol）
步骤：将2-PeCS溶解于250 mL蒸馏水中，磁力搅拌下缓慢加入0.28 mol 30%过氧化氢溶液，室温搅拌12小时；反应后过滤除不溶性杂质，加入2 L无水乙醇，4℃静置6小时得2-PeCSO晶体；将晶体溶于150 mL蒸馏水，加热至50℃，加入稀释丙酮溶液（96 mL蒸馏水+492 mL丙酮），冷却至室温，4℃静置12小时；再次加入稀释丙酮溶液（8.2 mL蒸馏水+112 mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃静置12小时，过滤结晶并干燥得产物。
收率：约3.3 g（2-PeCSO）
参考文献：Molecular Pharmacology, Helvetica Chimica Acta, Journal of Agricultural and Food Chemistry等

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