556-27-4 (R)-3-((S)-烯丙基亚砜基)-2-氨基丙酸

名称和标识

中文名: (R)-3-((S)-烯丙基亚砜基)-2-氨基丙酸
英文名: (R)-3-((S)-Allylsulfinyl)-2-aminopropanoic acid
CAS号: 556-27-4
分子式: C6H11NO3S
分子量: 177.22
中文别名: Alliin
英文别名: MFCD01311056; (+)-L-Alliin; (2R)-3-(Allylsulfinyl)-2-aminopropanoic acid; (+/-)-S-2-propenyl-L-cysteine sulfoxide; alliin; 3-((S)-allylsulfinyl)-L-alanine; 3-(Allylsulfinyl)-L-alanine; Einecs 209-118-9; alliin zwitterion; 3-(2-Propèn-1-ylsulfinyl)-L-alanine; Alliin (25 mg); 3-(prop-2-en-1-ylsulfinyl)-L-alanine; S-Allyl-L-cysteine Sulfoxide; (S)-3-(Allylsulphiny; 3-[(S)-Allylsulfinyl]-L-alanine; L-(+)-S-2-(propenyl)cysteine sulfoxide; ALLIIN(P); 3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanine; (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid

外观与性状: 半水合物，无臭味，从稀丙酮中析出针晶束。
形态: 固体
颜色: 白色至米白色
储存条件/存储条件: −20°C
密度: 1.4±0.1 g/cm3
折射率: 1.579
比旋光度: D20 +63.5° (c = 2)
沸点: 416.1±45.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
熔点: 165ºC
稳定性: Stable at normal temperatures and pressures.
精确质量: 177.045959
蒸气压/蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 1.88±0.10(Predicted)
闪点: 205.5±28.7 °C
化学性质: 白色至黄棕色结晶或粉末，有微弱大蒜气味，对光敏感。熔点 163-165℃。闪点 402.8℉/206℃。
LogP: -0.48
PSA: 99.60000
分子结构: 五、分子性质数据：1、摩尔折射率：43.492、摩尔体积（m3/mol）：130.83、等张比容（90.2K）：379.04、表面张力（dyne/cm）：70.35、极化率（10-24cm3）：17.24
外观性质: 白色至灰白色或米白色结晶粉末，半水合物从稀丙酮中析出针晶束，有微弱大蒜气味，对光敏感。

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29309090。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:眼部刺激类别2；经皮刺激类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

用途与制备

作为中草药成分用于生命科学研究；具有降血糖、抗氧化、抗炎、抗菌、降血脂、提高免疫力、抗衰老、抗癌防癌等生物活性，用于含量测定、鉴定、药理实验等；存在于大蒜中，可通过大蒜酶作用分解产生大蒜气味的裂解产物。

医药

合成路线1

原料：(R)-3-(烯丙基硫基)-2-氨基丙酸（2-PeCS，0.2 mol）
步骤：将2-PeCS溶解于250 mL蒸馏水中，磁力搅拌下缓慢加入0.28 mol 30%过氧化氢溶液，室温搅拌12小时；反应后过滤除不溶性杂质，加入2 L无水乙醇，4℃静置6小时得2-PeCSO晶体；将晶体溶于150 mL蒸馏水，加热至50℃，加入稀释丙酮溶液（96 mL蒸馏水+492 mL丙酮），冷却至室温，4℃静置12小时；再次加入稀释丙酮溶液（8.2 mL蒸馏水+112 mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃静置12小时，过滤结晶并干燥得产物。
收率：约3.3 g（2-PeCSO）
参考文献：Molecular Pharmacology, Helvetica Chimica Acta, Journal of Agricultural and Food Chemistry等

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