163042-96-4 (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氯-6-((3-碘苯)氨基)-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-N-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺

中文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氯-6-((3-碘苯)氨基)-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-N-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺
英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-Chloro-6-((3-iodobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-methyltetrahydrofuran-2-carboxamide
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氯-6-((3-碘苯)氨基)-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-N-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺
英文名: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-Chloro-6-((3-iodobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-methyltetrahydrofuran-2-carboxamide
CAS号: 163042-96-4
分子式: C18H18ClIN6O4
分子量: 544.73
中文别名: Namodenoson
英文别名: CF102; CI-IB-MECA; 2-Cl-IB-Meca; Cl-IB-MECA; Namodenoson; 2-chloro-IB-MECA; (2S,3S,4R,5R)-5-{2-Chloro-6-[(3-iodobenzyl)amino]-9H-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-N-methyltetrahydro-2-furancarboxamide (non-preferred name); UNII:Z07JR07J6C; CF-102; CF-102(2-Cl-IB-MECA)

物化属性

外观与性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
形态: 固体
颜色: 白色
储存条件/存储条件: 0-10°C;避免加热
密度: 2.0±0.1 g/cm3

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2933.99.8290，存储类别：11 - 可燃固体。危险性描述：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。危险性防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305 + P351 + P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）。危险标志：GHS07，信号词：Warning。

生产及用途

用途与制备

生化研究；作为 A3 腺苷受体选择性核苷，Namodenoson (CF-102, 2-Cl-IB-MECA) 是口服生物利用的 A3 adenosine receptor (A3AR) 的选择性激动剂，Ki 值为 0.33 nM，具有使 PI3K/NF‑κB/Wnt/β‑catenin 信号通路失调来介导的抗 NASH 作用。

医药

路线1：

步骤: Stage #1: 将中间体化合物（15g，26.89mmol）溶于乙腈-水（130mL，1：1），逐滴加入二乙酰氧基碘苯（19g，59.16mmol）和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（840mg，5.37mmol），室温搅拌 4 小时，减压浓缩得酸中间体；Stage #2: 将酸性中间体（15g，26.23mmol）溶于无水乙醇（500mL），氮气流下冷却至 0℃，缓慢滴加亚硫酰氯（9.52mL，131.17mmol），室温搅拌 12 小时，减压浓缩得乙酯中间体；Stage #3: 将乙酯中间体（15.5g，25.84mmol）滴加到甲胺中，室温搅拌 12 小时，减压浓缩后分离残余物，柱色谱纯化得目标化合物（5g，收率 31.80%）。
条件: Stage #1: 20℃，4 小时；Stage #2: 0 - 20℃，12 小时，惰性气氛；Stage #3: 20℃，12 小时。
产率: 31.8%
参考文献: Patent: KR2015/10195, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0191-0193; 0206; 0207

163042-96-4 (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氯-6-((3-碘苯)氨基)-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-N-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺 - 化工 AI 网