75747-14-7 (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(烯丙基氨基)-13-羟基-8,14-二甲氧基-4,10,12,16-四甲基-3,20,22-三氧代-2-氮杂双环[16.3.1]二十二烷-1(21),4,6,10,18-戊烯-9-基氨基甲酸酯

名称和标识

中文名: (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(烯丙基氨基)-13-羟基-8,14-二甲氧基-4,10,12,16-四甲基-3,20,22-三氧代-2-氮杂双环[16.3.1]二十二烷-1(21),4,6,10,18-戊烯-9-基氨基甲酸酯
英文名: (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(Allylamino)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
CAS号: 75747-14-7
分子式: C31H43N3O8
分子量: 585.69
中文别名: 17-烯丙基胺格尔德霉素
英文别名: 17-AAG,17AAG; 17-AG; 17-AGG; 17-AAG (Tanespimycin); KOS 953; (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(Allylamino)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate; MFCD04973892; Telatinib; (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-19-(prop-2-en-1-ylamino)-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate; [3H]-17-AAG; 17-demethoxygeldanamycin; 17-allylamino-17-demethoxygeldanamycin; Tanespimycin; 17-AAG; Gld-36; 17-AAG (KOS953)

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29419090。

用途与制备

作为HSP90抑制剂，用于诱导肿瘤细胞凋亡、坏死、自噬和线粒体自噬，抑制肿瘤生长，如在前列腺癌、乳腺癌等模型中降低AR、HER2等蛋白表达，抑制移植瘤生长。

医药

合成路线1

步骤: 在室温下将(+)-格尔德霉素与烯丙胺在氯仿中搅拌反应，TLC监测至GA完全转化后，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后经硅胶快速柱色谱（己烷/乙酸乙酯）分离得到产物。
条件: 20℃，反应18小时。
产率: 99%。
表征数据: IR、UV、1H NMR、13C NMR、HRMS等数据见原始描述。
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, #10, p.2939-2943；[2] Patent: WO2005/95347, 2005, A1；[3] Patent: EP2480207, 2016, B1；[4] Patent: US2006/67953, 2006, A1；[5] Patent: US2006/228405, 2006, A1；[6] Patent: US2007/129342, 2007, A1；[7] Patent: US2008/221077, 2008, A1；[8] Patent: WO2005/63714, 2005, A1。