101200-48-0 苯磺隆

危险品运输编号:UN 3077 9 / PGIII；WGK Germany:1；RTECS号:DH3565000；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:危害水生环境-急性危害 类别1、危害水生环境-长期危害 类别1、皮肤致敏物 类别1、特异性靶器官毒性-反复接触类别2；毒性:quail,LD50,oral,> 2250mg/kg (2250mg/kg),Pesticide Manual. Vol. 9, Pg. 840, 1991.

苯磺隆是选择性苗后除草剂，茎叶处理后可被杂草茎叶吸收，通过阻碍乙酸乳酸合成酶，使缬氨酸、异亮氨酸的生物合成受抑制，阻止细胞分裂，致使杂草死亡。双子叶杂草如繁缕、麦家公、离子草、雀舌草、猪殃殃、碎米荠、荠菜、卷茎蓼等对苯磺隆敏感，泽漆、婆婆纳等中度敏感。适用于小麦、大麦、元麦田防除一年生或多年生的阔叶杂草，如反枝苋、凹头苋、龙葵、苘麻、柳叶刺蓼、酸模叶蓼、东方蓼、卷茎蓼、节蓼、藜、小藜、篇蓄、繁缕、狼把草、鬼针草、鸭跖草、离子草、勿忘草、问荆、水棘针、播娘蒿、羽叶播娘蒿、大叶播娘蒿、母菊属、刺叶莴苣、向日葵、鼬瓣花、猪殃殃、地肤、雀舌草、麦家公、王不留行、亚麻荠、波叶糖芥、野田芥、白芥、水芥菜、荠菜、遏蓝菜、猪毛菜、风花菜、大巢菜、苣荬菜等。对人畜低毒，大鼠急性口服LD50>5000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5mg/L。可被杂草的茎、叶和根吸收并传导，抑制芽梢和根生长，植株的根叶吸收后14d内死亡。用于禾谷类作物田，有效防除阔叶杂草，防除小麦田阔叶杂草，以0.1～0.2g/100m²喷雾，有良好防效（添加表面活性剂可增加防效）。

农药

路线1：邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯与2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪缩合

• 步骤1：邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备：将0.1mol邻甲酸甲酯苯磺酰胺、120g二甲苯、0.2g无水三亚乙基二胺、100g 10%异氰酸正丁酯二甲苯液，加热回流2.5h，降温至90℃，滴加双光气，3h左右滴完，逐渐升温至139℃，回流2h。脱溶，回收异氰酸正丁二酯二甲苯液。
• 步骤2：2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的制备：由氯氰三聚制得三聚氯氰，然后使三个氯原子分别被甲基、甲氨基、甲氧基取代，制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。也可按异脲盐法、双氰胺法、二氰基甲脒盐法合成2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪（见甲磺隆制备方法），然后与硫酸二甲酯反应制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
• 步骤3：苯磺隆的合成：以二氯乙烷为溶剂，在催化剂存在下，2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯反应，合成苯磺隆。也可采用下述方法：将0.1mol 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪、100mL无水二氯甲烷混合后于室温下搅拌0.5h，滴加邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯溶液（由1步反应产物加80mL二氯甲烷制得），0.5h内滴完，室温搅拌3h，加热升温，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，搅拌15min，过滤，滤饼烘干得苯磺隆。含量95.28%，两步反应总收率65.41%，达到光气法水平。 路线2：以糖精为主要原料合成
• 步骤：苯磺隆以糖精为主要原料，首先在浓硫酸存在下与甲醇反应制得磺酰胺，然后在正丁基异氰酸酯存在下与光气反应制得磺酰基异氰酸酯，最后与2-甲氨基-4甲氧基-6-甲基均三嗪缩合即得苯磺隆产品。