79722-21-7 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29280000，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

作为医药中间体，用于有机合成反应中引入苄氧基氨基甲酸酯基团

医药中间体

路线1：

• 步骤: 向O-苄基羟胺盐酸盐（225g，1.44mol）的二氯甲烷（300mL）溶液中加入碳酸氢钠水溶液（261g，3.11mol，300ml），反应1小时后，在0℃下缓慢加入二碳酸二叔丁酯（375g，1.72mol）；将反应混合物在0℃下于水/冰浴中搅拌60分钟，随后在室温下继续搅拌16小时；反应完成后，通过加入300mL碳酸氢钠水溶液淬灭反应，分离水相，用二氯甲烷（3×500mL）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化，得到目标化合物。
• 条件: 反应温度：0℃（冰浴），室温（20-25℃）；反应时间：1小时（预反应）+60分钟（低温反应）+16小时（室温反应）；溶剂：二氯甲烷、碳酸氢钠水溶液、石油醚/乙酸乙酯
• 收率: 69%
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, #26, p.9148-9159；[2] Archiv der Pharmazie, 2016, vol.349, #5, p.373-382；[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol.48, p.24；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #24, p.8549-8555；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #19, p.8847-8858；[6] Dalton Transactions, 2015, vol.44, #48, p.20850-20858；[7] Patent: WO2013/150296, 2013, A1；[8] Patent: EP2913330, 2015, A1；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.59, #7, p.3183-3203；[10] Patent: US6310095, 2001, B1；[11] Patent: US5969135, 1999, A；[12] Patent: WO2004/18466, 2004, A2；[13] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol.10, #17, p.3519-3530；[14] Patent: WO2016/27262, 2016, A1

路线2：

• 步骤: 将N-羟基苄基-胺（1当量，1.62g）溶于30ml THF中，加入Boc₂O（1当量，2.87g），在室温下搅拌20小时；浓缩反应混合物，加入50ml乙酸乙酯，有机相用10%柠檬酸和盐水洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并浓缩，得到目标化合物。
• 条件: 反应温度：20℃；反应时间：20小时；溶剂：THF、乙酸乙酯、柠檬酸水溶液、盐水
• 收率: 99%
• 参考文献: [1] Patent: WO2011/76784, 2011, A2；[2] ChemMedChem, 2017, vol.12, #18, p.1555-1571；[3] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol.46, #26, p.5438-5441；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol.11, #13, p.1753-1755；[5] Patent: US5250691, 1993, A；[6] Patent: US5290929, 1994, A；[7] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol.130, #37, p.12282-12284；[8] Tetrahedron Letters, 2009, vol.50, #26, p.3446-3449；[9] Synthesis (Germany), 2015, vol.47, #2, p.175-180；[10] Journal of Inorganic Biochemistry, 2015, vol.151, p.164-175