1,3-金刚烷二醇是重要的合成中间体，应用于IT技术领域，用作医药、农药中间体，也用于化学合成。
医药; 农药; IT技术
合成路线 1（1. 合成：5001-18-3）
产率：38%
合成条件：With oxygen In acetic acid tert-butyl ester at 100℃; for 96 h;
实验步骤：重复实施例1的步骤，不同的是催化剂用钒（18μmol）负载在蒙脱石上的催化剂（即V / Mont催化剂）代替; 使用的金刚烷的量变为3毫摩尔; 乙酸叔丁酯用作溶剂; 反应在100℃下进行96小时。 V / Mont。 通过日本专利申请公开（kokai）No.2004-2234中描述的催化剂制备方法形成催化剂。 具体地，通过向蒙脱石（Kunipia F，Kunimine Industries Co.，Ltd。的产品）中加入氯化钒（III）水溶液，然后进行离子交换，过滤，用水洗涤，干燥和在空气中焙烧来获得催化剂。 在800°C
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757 [2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 44, p. 15391 - 15393 [3] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168 [4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168 [5] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7 [6] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4520 - 4526 [7] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996 [8] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757 [9] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10660 - 10662 [10] Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 867 - 904 [11] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757 [12] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996 [13] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193 [14] Chemical Communications, 2001, # 2, p. 191 - 192 [15] Chemistry Letters, 2005, vol. 34, # 12, p. 1626 - 1627 [16] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193 [17] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 12, p. 3401 - 3409 [18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2258 - 2265 [19] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 21, p. 8074 - 8077 [20] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
合成路线 2（2. 合成：5001-18-3）
产率：52%
合成条件：With manganese(IV) oxide; N-hydroxyphthalimide; oxygen; cobalt acetylacetonate In acetic acid at 60℃; for 30 h;
实验步骤：25g（0.164mol）1-金刚烷醇I，2.68g（0.0164mol）NHPI，0.482g（1.64mmol）Co（acac）2,0.715g（0.0082mol）MnO2和250mL的混合物。 在剧烈搅拌下将冰醋酸加热至60℃，然后在搅拌下在该温度下搅拌并在30小时内用氧气鼓泡。 冷却后，除去乙酸。 将残余物溶于250mL氯仿中并在回流下加热2小时。 滤出固体金刚烷-1,3,5-三醇III，用乙酸乙酯重结晶。 产量15.7g（52％），熔点202-204℃（熔点203-205℃[17]）。 将从氯仿中沉淀的金刚烷-1,3-二醇II滤出并干燥。 产量10.7g（39％），熔点296-297℃（熔点298-300℃[26]）。 质谱，m / z（Irel，％）：1,152（35）[M] +，109（10），95（100）; II，168（28）[M] +，150（4），111（100），95（14）; III，184（10）[M] +，166（6），150（50），127（100） ），111（46），92（28）。
参考文献：
- [1] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 8, p. 1830 - 1833 [2] Zh. Obshch. Khim., 2015, vol. 85, # 8, p. 1271 - 1275,5
合成路线 3（3. 合成：5001-18-3）
产率：25%
合成条件：at 75℃; for 6 h;
实验步骤：重复实施例1的步骤，不同的是用NHPI（1mmol）和VO（acac）2（50μmol）代替催化剂; 用作溶剂的乙酸量变为25mL; 并将反应温度改变为75℃。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070 [2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 47, p. 13978 - 13979 [3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6504 - 6507 [4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168 [5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1555 - 1562 [6] Chemical Communications, 2004, # 7, p. 798 - 799 [7] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 44, p. 15564 - 15569 [8] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7 [9] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070 [10] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 37, p. 8961 - 8962 [11] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070 [12] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1346 - 1351 [13] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 2, p. 263 - 266 [14] Patent: US6403521, 2002, B1 [15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 3122 - 3130 [16] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701 [17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93756 - 93767 [18] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2458 - 2464
合成路线 4（重复实施例1的操作步骤）
产率：未明确
合成条件：100℃下持续反应96小时；乙酸叔丁酯作为溶剂；V/Mont催化剂（钒（18μmol）负载于蒙脱石上）；金刚烷用量3毫摩尔
实验步骤：重复实施例1的操作步骤，但需进行以下调整：将催化剂更换为钒（18μmol）负载于蒙脱石上的V/Mont催化剂；金刚烷的用量调整为3毫摩尔；选用乙酸叔丁酯作为溶剂；反应条件设置为100℃下持续反应96小时。V/Mont催化剂的制备参照日本专利申请公开（kokai）No.2004-2234中所述的方法进行。具体操作包括：将氯化钒（III）水溶液加入蒙脱石（商品名：Kunipia F，由Kunimine Industries Co., Ltd.生产）中，随后进行离子交换、过滤、水洗、干燥及空气中800℃焙烧，最终制得所需催化剂。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 44, p. 15391 - 15393
[3] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[4] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
