化学合成;用作合成三取代脲(凝血酶受体PAR-1拮抗剂)的试剂;作为哌啶代谢产物;用于实验室研发和化工医药合成;医药中间体。
医药(降血压、抗肿瘤、抗球虫病等);有机合成中间体
路线1:3-羟基吡啶催化氢化
- 步骤:将95g 3-羟基吡啶(1.0mol)和600mL水加入高压反应器,溶解后加5.0g 5% Rh/SiO₂催化剂和2.5g氧化铝,氮气置换三次后通氢气,7MPa、85℃反应至完成,过滤、蒸水、蒸馏(65-76℃/2mmHg)得产物。
- 条件:Al₂O₃;1.5% Rh/SiO₂;H₂;85℃;7MPa;水
- 收率:98.7%;GC纯度99.5%
- 参考文献:CN108017572等
路线2:N-苄基-3-哌啶醇加氢脱苄
- 步骤:将1.90g N-苄基-3-哌啶醇(9.93mmol)溶于THF:MeOH=1:1混合溶剂,加0.5g 20% Pd/C,50psi H₂反应16h,过滤、真空浓缩得产物。
- 条件:H₂;THF:MeOH=1:1;20% Pd/C;50psi;16h
- 收率:98%
- 参考文献:WO2005/26145
路线3:5-氯-2-羟基戊胺盐酸盐环化
- 步骤:45.0g 5-氯-2-羟基戊胺盐酸盐溶于100mL水,10-15℃滴加含10.0g NaOH的40mL水溶液,滴加后15℃反应2h,升温至40-50℃反应4h,冷却、浓缩、除水、过滤、洗涤、浓缩、减压蒸馏得产物。
- 条件:NaOH;水;10-50℃;7h
- 收率:85%
- 参考文献:CN106432059