58-85-5 5-((3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基)戊酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:1，RTECS号:XJ9088200，F:8，TSCA listed，海关编码:29362930，存储类别:11 - 可燃固体，毒害物质数据:58-85-5，毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

作为营养增补剂用于食品工业（如婴幼儿食品、运动营养食品），饲料添加剂用于禽类和母猪饲料；作为羧化酶辅酶参与代谢反应，预防皮肤病、促进脂类代谢；用于蛋白、抗原、抗体、核酸标记；作为维生素补充剂用于改善皮肤、毛发健康及代谢调节。

医药; 饲料添加剂; 食品工业（营养增补剂、加工助剂）; 生命科学（蛋白、抗原、抗体、核酸标记）

路线1：微生物发酵法或半胱氨酸合成法

• 方法1：由微生物发酵法制得或由半胱氨酸合成法制得。

路线2：化学合成法

• 步骤：以富马酸(2)为起始物，经溴加成、二溴化物被苄胺取代以及光气闭环，生成咪唑烷酮顺二甲酸(3)，继而转变为酸酐(4)并被环己醇开环为外消旋单酯(5)，5用(+)一麻黄碱高收率地拆分为所需的旋光异构体(6)，6的对映体循环返回酸酐(4)。氢化硼锂还原6中的酯键使之成为醇羟基并转变为所需构型的内酯(7)，用硫代乙酸钾处理生成硫代内酯(8)，再经格氏反应和脱水得到在侧链导入3个碳原子的中间体(9)。催化氢化使侧链烯键饱和并立体专一性地确立第3个手性中心(10)，并用氢溴酸处理成为环锍盐(11)，利用锍正离子的吸电性在其邻位碳原子上导入丙二酸酯残基而得到生物素前体(12)。最后经酸性汞解，脱去用来保护两个氨基的苄基并使丙二酸酯成为二酸并脱羧，制得旋光纯的生物素(1)。
• 收率：全过程总收率大于25％，每步反应平均收率在90％以上。