1188-38-1 (2S)-2-(氨基甲酰氨基)戊二酸

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2924190002，存储类别：11 - 可燃固体。RTECS号：LZ9870000，WGK Germany：3。信号词：Warning。危险性描述：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（吸入可能导致咳嗽或头晕）。危险标志：GHS07。危险性防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305 + P351 + P338（眼睛接触：立即用大量水冲洗并就医）。

N-氨基甲酰-L-谷氨酸（即(2S)-2-(氨基甲酰氨基)戊二酸）用于治疗急性高氨血症，对氨中毒具有保护作用；作为N-乙酰谷氨酸类似物，应用于经典有机酸血症（如甲基丙二酸血症、丙酸血症、异戊酸血症）和NAG合成酶缺乏症的治疗；在体外和体内研究中显示出抑制肿瘤生长的活性，对胰腺导管腺癌、三阴性乳腺癌细胞系有抑制作用。

医药; 化学合成; 生命科学

路线1：以L-谷氨酸和硫氰酸钾为原料

• 步骤：将4 mmol L-谷氨酸溶于20 mL水中，用浓缩HCl酸化；加入12 mmol硫氰酸钾（KOCN）；搅拌下加热至333 K（约60℃）反应4小时；冷却至室温，密封玻璃小瓶并穿孔促进溶剂蒸发，直至白色固体析出；缓慢蒸发乙醇溶液培养单晶。
• 条件：HCl水溶液，59.84℃（约333 K）反应4小时；室温冷却。
• 收率：62%；熔点：170℃-171℃。
• 参考文献：Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 625, #1, p.225-232；Pharmaceutical Chemistry Journal, 1978, vol.12, #5, p.601-606；Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1978, vol.12, #5, p.53-59。

路线2：以L-谷氨酸、氰酸钾和氢氧化钾为原料

• 步骤：在2 L反应容器中加入100 g L-谷氨酸（0.68 mol）、65.3 g氰酸钾（0.816 mol）、40 g氢氧化钾（0.71 mol）和1 L水，加热至30-50℃溶解固体，继续加热至60-80℃反应2-2.5小时；缓慢冷却至室温，静置10-15小时；用浓盐酸酸化至pH=7，加入100 mL尿素-丙酸催化剂，静置2-3小时沉淀固体；过滤得粗产物，水中结晶后80℃干燥得精细产物。
• 条件：水介质，20-80℃分阶段反应；浓盐酸酸化调节pH=7；尿素-丙酸催化。
• 收率：58%；纯度：92%。
• 参考文献：Patent: CN108484448, 2018, A（段落0013-0017）。