131-48-6 (4S,5R,6R,7S,8R)-5-乙酰胺基-4,6,7,8,9-五羟基-2-氧代壬酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
干冰运输。危险性质:非危险化学品。WGK Germany:3。F:3-10-23。Hazard Note:Irritant。TSCA:TSCA listed。海关编码:29329970。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:眼部刺激 类别2。
用途与制备
N-乙酰神经氨酸系唾液酸(N-酰基神经氨酸)在自然界分布最广,主要存在于动物细胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂质或细菌荚膜物质中,其2位酮基形成糖苷键位于糖侧链非还原性末端,具有阴电荷及特有的化学结构,赋予多种生理特异性。在自然界中广泛分布着水解除去末端N-乙酰神经氨酸的酶(神经氨酸苷酶),该酶作用可引发生理活性变化,明确了末端酸性糖残基的作用,如构成红血球细胞膜流感病毒结合部位,参与血浆糖蛋白与肝细胞相互辨认及淋巴细胞循环途径辨认机制。生物合成途径在动物与细菌中略有不同,均经过N-乙酰甘露糖胺或其6-磷酸酯,由特异性焦磷酸酶催化与CTP反应生成CMP-N-乙酰神经氨酸后,经糖基转移反应纳入糖链。纯唾液酸为无色,易溶于水,水溶液中不发生变旋作用,纯一乙酰神经氨酸和一羟乙酰神经氨酸在水溶液中稳定,4℃贮藏数月无变化。作为新资源食品,食用量≤500毫克/天,2017年5月31日批准,质量要求为白色粉末,N-乙酰神经氨酸含量≥98g/100g,2%水溶液pH值1.8-2.3,水分≤2g/100g,灰分≤2g/100g。在生物活性方面,N-Acetylneuraminic酸是细胞膜糖蛋白和哺乳细胞神经节甘脂糖脂上普遍存在的唾液酸单糖,在神经传递、白细胞血管渗出、病毒或细菌感染中起生物作用,是N-乙酰神经氨酸醛缩酶的作用底物,唾液酸作为广泛存在的碳水化合物,是许多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本组成部分,具有调节血蛋白半衰期、中和多种毒素、细胞粘附、免疫抗原抗体反应及保护细胞溶解等生物功能,其生化衍生物常用于药物合成。
化学合成; 生命科学组织培养; 生化研究
生物合成途径(动物与细菌略有不同)