132-98-9 (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾

中文名称: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾
英文名称: Potassium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾
英文名: Potassium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号: 132-98-9
分子式: C16H17KN2O5S
分子量: 388.48
中文别名: 青霉素V钾盐
英文别名: (2S,5R,6R)-3,3-diméthyl-7-oxo-6-[(phénoxyacétyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate de potassium; D-a-Phenoxymethylpenicillinate K Salt; EINECS 205-086-5; [2S-(2a,5a,6b)]-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Potassium Salt; Penicillin V potassium; MFCD00051771; Penicillin V potassium salt,Phenoxymethylpenicillin potassium salt; Potassium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate; Penicillin V Potassium Salt; Phenoxymethylpenicillin Potassium; pen-oral; (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-((phenoxyacetyl)amino)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic Acid Monopotassium Salt; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-, potassium salt, (2S,5R,6R)- (1:1); Penicillin V (Potassium)

物化属性

外观与性状: 结晶
形态: 固体
颜色: 溶于水
BRN: 3899451
储存条件/存储条件: Inert atmosphere,2-8°C
密度

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：急性毒性类别4（经口），呼吸道致敏物类别1，皮肤致敏物类别1，存储类别11 - 可燃固体，WGK Germany:3，RTECS号:XH9275000，TSCA listed，海关编码:29411099，毒害物质数据:132-98-9，毒性LD50 orally in rats: >1040 mg/kg。

生产及用途

用途与制备

青霉素V钾为青霉素类抗生素，用于治疗对青霉素G敏感的轻度、中度、严重感染，如耳、鼻和咽部感染（扁桃体炎、咽炎、中耳炎）、呼吸道感染（肺炎）、皮肤感染（丹毒等）、猩红热；预防急性风湿热复发、细菌性心内膜炎及外科手术感染；也用于生化研究、培养基配制。

医药

合成路线 1（132-98-9）

步骤: 向冷却并搅拌的2.76g（12.5mmol）6-APA溶于60mL水（含5.25g碳酸氢钠）的溶液中，加入2.76g（16.2mmol）苯氧乙酰氯溶于5mL丙酮的溶液（1分钟内滴加完毕）；反应混合物在10-15℃搅拌20分钟；水相用15mL MIBK萃取两次，弃去有机相；水相冷却至5-10℃，用冷的5.0mol/L硫酸酸化至pH 2；酸化后水相用50mL MIBK萃取两次，合并有机相，冷水洗涤，无水硫酸钠干燥10分钟；过滤后加入10mL 25% 2-乙基己酸钾的丁醇溶液，析出结晶；过滤收集，干燥丙酮洗涤，真空干燥得目标产物。
条件: 反应温度10-15℃（滴加及搅拌阶段），酸化温度5-10℃，溶剂为水、丙酮、MIBK、丁醇。
收率: 80%
产物: 白色固体，熔点210-211℃（分解）。
表征数据: 1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 8.42 (d, 1H, J=8.0Hz), 7.27 (m, 2H), 6.92 (m, 3H), 5.42 (dd, 1H, J=8.0, 4.0Hz), 5.40 (d, 1H, J=4.0Hz), 4.62 (d, 2H, J=2.2Hz), 3.88 (s, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.46 (s, 3H); 13C NMR (100MHz, DMSO-d6): δ 172.8, 169.0, 168.1, 158.1, 130.0, 121.7, 115.0, 74.6, 67.3, 66.7, 65.0, 57.8, 32.7, 27.8; HRMS (FAB) 计算值 C16H18KN2O5S [M+H]+: m/z 389.0584; 实测值: 389.0995。
参考文献: Chinese Chemical Letters, 2015, vol.26, #1, p.113-117

132-98-9 (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾 - 化工 AI 网