中草药成分,具有治淋巴癌,食管癌,皮肤癌,乳腺癌,骨膜肉瘤的作用。
生命科学;医药
路线1:β-谷甾醇与D-葡萄糖缩合反应
- 步骤:将β-谷甾醇124.4g(0.3mol)、D-葡萄糖18.0g(0.1mol)溶于乙苯600mL中,80℃下加入TMSOTf 8.9g/7.3mL(40mmol)恒温反应约15h至D-葡萄糖几乎消失;浓缩后经硅胶柱色谱分离,先洗脱回收β-谷甾醇,再用乙酸乙酯洗脱标题化合物,浓缩得产物47.3g。
- 条件:三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)为催化剂,乙苯为溶剂,85℃反应15h。
- 收率:82%,HPLC纯度97.8%。
- 参考文献:Patent: CN104693266, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0062-0064
路线2:豆甾醇四-O-新戊酰葡萄糖苷脱保护反应
- 步骤:将23.38g豆甾醇2,3,4,6-四-O-新戊酰-β-D-吡喃葡萄糖苷悬浮于850mL无水甲醇中,加入2.07g金属钠(89.81mmol)的50mL无水甲醇溶液,回流24h;冷却过滤白色固体,滤液经Amberlite中和、蒸发得另一部分固体;合并固体悬浮于400mL水回流0.5h,冷却过滤干燥;将产物溶于300mL吡啶,加水沉淀,过滤后用水、甲醇、丙酮洗涤,真空干燥得13.36g标题化合物。
- 条件:甲醇钠为脱保护剂,甲醇为溶剂,回流24h。
- 收率:91%,为白色粉末;熔点203℃(分解);1H NMR、13C NMR、MS数据见原始文献。
- 参考文献:Patent: US9573972, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 45; 46; 49
路线3:β-谷甾醇四-O-乙酰葡萄糖苷脱乙酰基反应
- 步骤:在氮气氛下,将1.3×10⁻³mmolβ-谷甾烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷加入100ml圆底烧瓶,加入15%甲醇钠20.00ml搅拌24h;反应完成后用1g冰淬灭,白色残余物用丙酮重结晶得产物。
- 条件:15%甲醇钠为脱乙酰剂,惰性气氛下反应24h。
- 收率:41%。
- 红外光谱特征:3600-3400 cm⁻¹(-OH)、2900-2850 cm⁻¹(脂肪族不对称CH拉伸)、900 cm⁻¹(平面CH弯曲)、830-800 cm⁻¹(-C=CH伸缩)。
- 参考文献:Journal of Pharmaceutical Sciences, 1985, vol.74, #12, p.1259-1264;Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2015, vol.613, #1, p.94-102;Soft Matter, 2012, vol.8, #1, p.149-155