474-58-8 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚烷-2-基)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基)氧基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇

危险性质：否

中草药成分，具有治淋巴癌，食管癌，皮肤癌，乳腺癌，骨膜肉瘤的作用。

生命科学;医药

路线1：β-谷甾醇与D-葡萄糖缩合反应

• 步骤：将β-谷甾醇124.4g（0.3mol）、D-葡萄糖18.0g（0.1mol）溶于乙苯600mL中，80℃下加入TMSOTf 8.9g/7.3mL（40mmol）恒温反应约15h至D-葡萄糖几乎消失；浓缩后经硅胶柱色谱分离，先洗脱回收β-谷甾醇，再用乙酸乙酯洗脱标题化合物，浓缩得产物47.3g。
• 条件：三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）为催化剂，乙苯为溶剂，85℃反应15h。
• 收率：82%，HPLC纯度97.8%。
• 参考文献：Patent: CN104693266, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0062-0064

路线2：豆甾醇四-O-新戊酰葡萄糖苷脱保护反应

• 步骤：将23.38g豆甾醇2,3,4,6-四-O-新戊酰-β-D-吡喃葡萄糖苷悬浮于850mL无水甲醇中，加入2.07g金属钠（89.81mmol）的50mL无水甲醇溶液，回流24h；冷却过滤白色固体，滤液经Amberlite中和、蒸发得另一部分固体；合并固体悬浮于400mL水回流0.5h，冷却过滤干燥；将产物溶于300mL吡啶，加水沉淀，过滤后用水、甲醇、丙酮洗涤，真空干燥得13.36g标题化合物。
• 条件：甲醇钠为脱保护剂，甲醇为溶剂，回流24h。
• 收率：91%，为白色粉末；熔点203℃（分解）；1H NMR、13C NMR、MS数据见原始文献。
• 参考文献：Patent: US9573972, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 45; 46; 49

路线3：β-谷甾醇四-O-乙酰葡萄糖苷脱乙酰基反应

• 步骤：在氮气氛下，将1.3×10⁻³mmolβ-谷甾烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷加入100ml圆底烧瓶，加入15%甲醇钠20.00ml搅拌24h；反应完成后用1g冰淬灭，白色残余物用丙酮重结晶得产物。
• 条件：15%甲醇钠为脱乙酰剂，惰性气氛下反应24h。
• ：41%。