56-85-9 (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
英文名: (S)-2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
CAS号: 56-85-9
分子式: C5H10N2O3
分子量: 146.14
中文别名: L-氨羰基丁氨酸;L-麸氨酰胺;L-丙氨酰-L-谷胺酰胺;L-丙氨酰-L-谷氨酰胺;L-丙-谷二肽,L-丙氨酰-L-谷胺酰胺,力肽;L-(+)-谷氨酰胺/2-氨基戊二酸;L-丙-谷二肽;L-丙氨酸-L-谷氨酸;丙氨酰谷氨酰胺;L-谷胺酰胺;左谷酰胺;L-2-氨基戊二酸酰胺;N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺(丙谷二肽);丙氨酰-L-谷氨酰胺;L-丙氨酰-L-谷氨酸盐;丙谷二肽, N(2)-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺;L-谷氨酸-5-酰胺;谷氨酰胺;(S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
英文别名: UNII-U5JDO2770Z; EINECS 200-292-1; (2S)-2-((2S)-2-Aminopropanoylamino)-4-carbamoylbutanoic acid; ZY1&VMYVQ2VZ &&L-L Form; glutaminic acid; Gln; L-Ala-L-Gln; glutamine; L-Gln; L-Alanyl-L-glutamine; Levoglutamide; (S)-5-Amino-2-[(S)-2-aminopropanamido]-5-oxopentanoic acid; L-Glutamine,L-alanyl; (2S)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid; Alanyl-glutamine,Glutamine-S; MFCD00008044; Ala-Gln; L-(+)-Glutamine; (S)-(+)-Glutamine; 5-Hydroxy-5-imino-L-norvaline; N(2)-L-alanyl-L-glutamine; Glutamine-S; Alanyl-glutamine; L-Glutamic Acid g-Amide; L-Glutamic acid γ-amide; N-L-alanyl-L-glutamine; L-Glutamine; l-alanyl-l-glutamin; l-(+)-glutamic acid-5-amide; L-Glutamic acid 5-amide; H-Ala-Gln-OH; (2S)-5-Amino-2-{[(2S)-2-aminopropanoyl]amino}-5-oxopentanoic acid; S(+)-Glutamic acid 5-amide; H-Gln-OH

安全说明

WGK Germany:2；RTECS号:MA2275100；TSCA listed；海关编码:29241900；存储类别:11 - 可燃固体；毒害物质数据:56-85-9；LD50 orally in Rabbit: 7500 mg/kg

用途与制备

L-谷氨酰胺是二十种非必需氨基酸之一，参与嘌呤和嘧啶核苷酸等合成，促进蛋白合成与葡萄糖产生；医药上用作消化道溃疡药、脑功能改善剂，治疗酒精中毒、癫痫脑功能障碍等；食品中作为营养增补剂、调味增香剂。

医药; 食品添加剂

合成法

路线1：
- 步骤：L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）在浓硫酸下与甲醇酯化，酯化液滴加入甲醇和二硫化碳混合液，冷却下通氨，加三乙胺30℃密闭放置40h得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液；加热至40-45℃加乙酸，减压除二硫化碳，加等体积甲醇0℃放置12h过滤得粗品，经活性炭脱色、重结晶得成品。
- 条件：浓硫酸催化酯化，30℃密闭放置40h，40-45℃加乙酸搅拌30min，0℃放置12h。
- 收率：未明确提及。
路线2：
- 步骤：L-谷氨酸溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，加甲醇过滤、干燥得产品。
- 条件：未明确提及。
路线3：
- 步骤：L-谷氨酸经由γ-酰肼，在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。
- 条件：未明确提及。 发酵法
步骤：以葡萄糖或乙酸、乙醇为碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵。
- 收率：以葡萄糖计产率39g/L，收率39%。 提取法
步骤：从菌类的细胞壁中提取。