81224-16-0 7-溴-4-甲氧基-1H-吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：81224-16-0）

产率：24% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium borohydrid; boron trichloride In 1,4-dioxane; dichloromethane; water 实验步骤：（a）4-甲氧基-7-溴吲哚。将2-溴-5-甲氧基 - 苯胺（4.4g，21.8mmol）滴加到用冰水冷却的三氯化硼的二氯甲烷（1.0M，24mL，24mmol）溶液中。将反应混合物温热至室温，搅拌30分钟，加入氯乙腈（4.01mL，26.2mmol）和氯化铝（4.01g，24.0mmol），然后加入1,2-二氯乙烷（28.5mL）。将反应混合物加热至70℃以蒸馏出二氯甲烷，然后加热至回流24小时。冷却至0-5℃后，小心地用2.5M HCl（38.4mL）处理混合物，然后加热至80℃持续1小时直至所有固体溶解。分离水层，用二氯甲烷萃取，合并的萃取液用水和盐水洗涤，干燥（硫酸钠）并蒸发，得到黄色固体，其不经进一步纯化即可使用。将粗产物加入二恶烷（37mL）和水（4.2mL）中，并分批用硼氢化钠（0.91g，24.0mmol）处理。在室温下搅拌30分钟后，消耗所有原料，然后将反应混合物加热至回流14小时。冷却至室温后，将混合物用浓HCl处理，并用乙酸乙酯萃取。有机萃取液用水和盐水洗涤;干燥（硫酸钠），浓缩。在硅胶上进行柱色谱（己烷/乙酸乙酯），得到4-甲氧基-7-溴吲哚（1.2g，24％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）3.94（s，3H），6.44（d，J = 8.21Hz，1H），6.73（m，1H），7.17（t，J = 2.74Hz，1H），7.22~7.26（ m，1H），8.32（br，1H）; MS（ES，m / z）：C 9 H 8 BrNO：227.99（M +（79 Br）+1），230.0（M +（81 Br）+1）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/48915, 2004, A1