23788-74-1 (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯

中文名称: (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯
英文名称: (R)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
CAS号

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名称和标识

中文名: (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯
英文名: (R)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
CAS号: 23788-74-1
分子式: C13H18O5S
分子量: 286.34
中文别名: (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯
英文别名: (R)-(-)-2,2-dimethyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxolane; (R)-(-)-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane-p-toluenesulfonate; (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-methanol toluene-4-sulfonate; MFCD00063233; (R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol p-toluenesulfonate; [(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate; (R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl toluene-4-sulfonate; (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methyl-benzenesulfonate; (4R)-2,2-dimethyl-4-(4-toluenesulphonyloxymethyl)-1,3-dioxolane; (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate; (R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE; (R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethylp-Toluenesulfonate; (R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethyl-p-toluenesulfonate; (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-tosylate; 1,2-Isopropylidene-sn-glycerol 3-tosylate; (R)-(2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YL)METHYL-4-METHYLBENZENESULFONATE; ((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl p-toluenesulfonate; p-Toluenesulfonic acid [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4β-yl]methyl ester

物化属性

外观与性状: 透明黄色粘性液体
形态: 油状
颜色: 浅棕色
BRN: 89800
临界压力: 未确定
临界温度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：23788-74-1）

产率：99% 合成条件：at 0 - 20℃; 实验步骤：在10分钟内分批加入对甲苯磺酰氯（6.18g，31.7mmol）至（S） - （+） - 2,2-二甲基-4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环的溶液（ 19a）（4.0g，30.2mmol）在无水吡啶（50mL）中的冰浴。将所得溶液缓慢升至室温并搅拌过夜。在此期间，形成白色沉淀。减压除去吡啶，残余物用乙酸乙酯（50mL）稀释，随后用冷的1M HCl水溶液（2×150mL），饱和NaHCO 3（100mL）和盐水（200mL）洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到浅黄色油状物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用10-30％AcOEt /己烷梯度洗脱，得到（R） - （ - ） - 3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇丙酮化合物20a（8.54g，99％收率，99.9％）。 ee）为无色粘性油状物。 Rf = 0.37（20％AcOEt /己烷）。 [α] D20-4.8（c1.0，EtOH）（点[α] D24-4.6（c 13.0，EtOH））。25 FTIR（薄膜）ν3073,2987,2937,2891,1598,1495,1455， 1368,1257,1213,1190,1177,1096,1055,979,829,788,665,555cm -1。 1H NMR（600MHz，CDCl3）δ1.31（s，3H，CH3-2），1.34（s，3H，CH3-2），2.45（s，3H，ArCH3），3.76（dd，J = 5.1和8.8Hz），1H，CH2-5基团之一），3.98（dd，J = 6.0和10.2Hz，1H，CH2-1'基团之一），3.99-4.05（m，2H，CH2-1'之一）组和CH2-5组之一），4.28（m，1H，CH-4），7.35（m，2H，芳香族H-3和H-5），7.79（m，2H，芳香族H-2和H） -6）ppm的。 13C NMR（150MHz，CDCl3）δ21.5（Ar-CH3），25.1（CH3-2），26.5（CH3-2），66.1（C-5），69.4（C-1'），72.8（C-4）），109.9（C-2），127.9（2C，芳族C-2和C-6），129.8（2C，芳族C-3和C-5），132.6（芳族C-1），145.0（芳族C-） 4）ppm的。 HRMS（ESI）：C 13 H 18 NaO 5 S [M + Na] +计算值309.07672;实测值：309.07672。发现309.0762。手性HPLC：Chiralpak IA，5μm，250×4.6mm柱，己烷/ 2-丙醇/甲醇97：2：1（v / v / v），1.0mL / min，t R = 21.71min（0.06％产率20b）），t R = 24.20分钟（99.94％收率20a），99.88％ee。所有物理和光谱数据都与文献中报道的相匹配。 参考文献：

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