101012-32-2 (2-氯吡啶-3-基)乙腈
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药化工
产率：42.9% 合成条件：at 80℃; for 4.50 h; Heating / reflux 实验步骤：小心地将（1-氧基吡啶-3-基）乙腈（7.5g，35.9mmol）加入到剧烈搅拌的磷酰氯（100mL）中。 在1.5小时内将混合物缓慢加热至80℃（以5℃的增量）。 （注意。如果加热太快，则在约70℃时会发生剧烈分解。）所有固体都溶解了。 将反应加热回流3小时。 除去过量的三氯氧化磷，小心地用冷水处理残余物。 加入饱和碳酸氢钠使混合物呈碱性，然后用乙酸乙酯（3.x.）萃取。 将合并的萃取液用盐水洗涤，干燥，过滤并浓缩。 通过色谱法纯化残余物，用戊烷-10至100％乙醚洗脱。 离开柱的第二种化合物是所需的（2-氯吡啶-3-基）乙腈（2.35g，42.9％产率），浅棕色固体。 参考文献：
产率：61% 合成条件：at 50℃; for 4 h; 实验步骤：（步骤3）向步骤2中得到的化合物（20.5g）的DMSO（100mL）溶液中加入氰化钠（12.4g），在50℃下搅拌4小时。 减压浓缩反应混合物，将残余物倒入水和乙酸乙酯的混合物中。 用盐水洗涤有机层，并浓缩。 通过硅胶柱色谱法（溶剂梯度; 10→25％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到（2-氯吡啶-3-基）乙腈（11.7g，61％），为白色粉末。 1H-NMR（CDCl3）：δ3.87（2H，s），7.34（1H，dd，J = 7.6,4.8Hz），7.88-7.93（1H，ddd样），8.41（1H，dd，J = 4.8,1.8） 赫兹） 参考文献：
产率：80% 合成条件：for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：中间体2（2-氯吡啶-3-基）乙腈在3L反应器中，在正氮气压下回流并使用漂白洗涤器，制备氰化钾（68.32g，1.04M）在EtOH（136mL）中的溶液。和水（255毫升）。将混合物加热至回流，此时得到2-氯-3-（氯甲基）吡啶{中间体1;在30分钟内滴加170.0g，1.04M）的EtOH（170mL）溶液。将整个混合物保持回流150分钟。然后使混合物冷却至沸点以下，并将设备进行蒸馏。总共除去8.5体积的EtOH。冷却后，加入半体积的水。在40℃的温度下，将溶液接种并瞬时结晶。使浓米色浆液冷却至环境温度，然后冷却至0℃。过滤该混合物，用冷水（2μl）冲洗并在45℃下在真空烘箱中干燥过夜。标题化合物为米色固体，产率和纯度极佳（126.9g，80％）。 δH（d6-DMSO，300MHz）8.45（1H，dd），8.00（1H，dd），7.50（1H，dd），4.15（2H，s）。 LCMS（ES）+ RT 2.15min，m / e 153.01 155.01（M + 1M + 3，产物）。 参考文献：