53987-60-3 1,3-二溴异喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：53987-60-3）

产率：56% 合成条件：Stage #1: at 180℃; for 2 h; Stage #2: With potassium hydroxide In waterCooling with ice 实验步骤：b）1,3-二溴异喹啉; 搅拌异喹啉-1,3（2H，4 / - ） - 二酮（制剂20a，0.65g，4.02mmol），三溴化磷（1.51mL，16.05mmol）和三溴化磷（1.04g，3.61mmol）的混合物 在180°C。 2小时后，将混合物冷却，倒入冰水中，加入2N氢氧化钾水溶液直至pH为8-9。 水层用甲苯萃取，有机层用中性氧化铝过滤，蒸发滤液，得到标题化合物（0.58g，56％），为白色固体.LRMS（m / z）：286/288/290 （M + 1）+。1 H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm7.67-7.76（m，3H）7.84（s，1H）8.24（d，J = 8.40Hz，1H） 参考文献：

• [1] Patent: US6340759, 2002, B1. Location in patent: Example 28 [2] Patent: WO2012/41476, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57 [3] Patent: EP2441755, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0172 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5891 - 5908

合成路线 2（2. 合成：53987-60-3）

产率：14% 合成条件：for 16 h; Reflux 实验步骤：将PBr 3（10mL）缓慢加入到33（1.41g，8.7mmol）中并将混合物加热回流16小时。蒸发残余物（饱和NaHCO 3水溶液）并用CHCl 3萃取三次。色谱法（EtOAc /石油醚3:17），然后色谱法（EtOAc /石油醚1:49）得到34（358mg，14％）白色晶体：熔点148-150℃（lit.4mp 147-147.5℃）; 1H NMR（（CD3）2SO）d 7.93（1H，td，J = 6.9,1.3Hz，6-H），8.00（1H，td，J = 6.9,1.2Hz，7-H），8.10（1） H，dt，J = 8.1,0.6Hz，5-H），8.27（1H，d，J = 8.4Hz，8-H），8.38（1H，s，4-H）; 13C NMR（（CD3）2SO）（HSQC / HMBC）d 124.66（4-C），126.85（5-C），127.13（8a-C），127.68（4a-C），127.89（8-C），130.69 （6-C），132.69（7-C），138.74（3-C），143.18（1-C）。进一步洗脱得到35（66mg，4％）白色晶体：mp 61-63℃（lit.4mp 63-64℃; 1H NMR（（CD3）2SO）（NOE）d 7.80（1H，td，J = 8.0,1.2Hz，6-H），7.90（1H，dt，J = 8.3,1.2Hz，7-H），8.03（1H，d，J = 8.3Hz，5-H），8.23（1H ，d，J = 8.3Hz，8-H），8.27（1H，s，4-H），9.24（1H，s，1-H）; 13C NMR（（CD3）2SO）（HSQC / HMBC） d 123.53（4-C），125.76（5-C），127.25（4a-C），127.80（8-C），128.13（6-C），131.68（7-C），135.19（3-C）， 137.46（8a-C），153.19（1-C）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5891 - 5908