3119-02-6 对氰基苯磺酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3119-02-6）

产率：88% 合成条件：With ammonium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：将4-氰基苯磺酰氯1（10mmol）加入到无水50THF（40mL）的溶液中。 在0℃下将51氢氧化铵（30％）（3mL）的水溶液加入混合物中并在室温下搅拌1小时。 将混合物用乙酸乙酯萃取，用无水Na 2 SO 4干燥，并用乙醚（1.6g，88％）研磨。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：8.11（2H，d，J = 8.58Hz），8.02（2H，d，J = 8.62Hz），7.69（2H，bs，NH2，与D2O交换）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：148.9,134.2,127.4,118.8,115.3。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 1214 - 1222 [2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 110,112 [3] Chem.Abstr., 1948, p. 4976 [4] American Chemical Journal, 1896, vol. 18, p. 163,165 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4397 - 4406

合成路线 2（2. 合成：3119-02-6）

产率：80% 合成条件：With dmap; 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; nickel(II) chloride hexahydrate; zinc In acetonitrile at 80℃; for 7 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：一般步骤：在氩气保护下，NiCl2·6H2O（0.05mmo 1,11.9mg），dppf（0.06mmol，33.3mg），Zn（0·2mmol，13.0mg），DMAP（1.0mmol，122.2mg），Zn（CN） ）将2（0.8mmol），93.9mg），对氯苯甲醚（1.0mmol，140.6mg）和乙腈（5.0mL）依次加入25.0mL密封管中，然后直接放入60℃的油浴中， 6小时后停止加热，冷却至室温，将反应溶液通过短硅胶柱直接过滤，用二氯甲烷洗涤，浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化（鉴于产物最容易被拉出， 为了避免样品混合物的损失，除非另有说明，否则都是湿法）。 洗脱液：石油醚/乙酸乙酯= 20：1，产物为117.2mg，为白色固体，产率88％，1H NMR纯度大于98％。 参考文献：

• [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 20, p. 4291 - 4294 [2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2118 - 2121 [3] Patent: CN108623495, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0045; 0136-0138

合成路线 3（3. 合成：3119-02-6）

产率：60% 合成条件：With hydrogenchloride; copper(ll) sulfate pentahydrate; sodium nitrite In water at 0 - 80℃; 实验步骤：在0℃下，在剧烈搅拌下，将NaNO 2的冷溶液（1.2g，17mmol）加入到磺胺（2.5g，15mmol）在20mL的2.3N HCl溶液中的悬浮液中。 将所得溶液倒入KCN（4.16g，64mmol）和CuSO 4·5H 2 O（3.85g，15mmol）在20mL水中的悬浮液中。 搅拌30分钟后，将溶液加热至80℃，然后冷却。 过滤沉淀物，干燥并用苯Soxhelt装置中的5％乙醇萃取。 浓缩有机萃取物，固体从水中重结晶，得到对氰基苯磺酰胺（1.6g，60％）。熔点 通过热重分析法（TG-DT）和熔点测定173.2℃。 参考文献：

• [1] Journal of Molecular Structure, 2012, vol. 1024, p. 110 - 116,7