1160823-78-8 1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡]
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安全说明
危险品运输编号:UN 3146 6.1 / PGIII WGK Germany:3 海关编码:2934.99.4400 存储类别:6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 危险性类别:急性毒性 类别1 经皮 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别2 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1
用途与制备
1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡]可作为有机合成中间体，主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。
实验室有机合成; 化工医药研发
产率：80.2% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h; 实验步骤：将4,8-双（2-乙基 - 己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']加入50ml烧瓶中的二噻吩（628mg，1.4mmol）中，将溶液冷却至20mlTHF-78℃。 向C，3.5ml正丁基锂中缓慢滴加THF溶液，其中正丁基锂的摩尔量为3.5mmol，-78反应物搅拌0.5h，反应升至室温，然后冷却至室温。 -78快速加入三甲基氯化锡4.2ml己烷溶液后，其中三甲基氯化锡的摩尔量为4.2mmol，反应升温至室温12h。 反应完成后，用无水Na 2 SO 4干燥大量水并用正己烷萃取液萃取，除去溶剂，用异丙醇重结晶，得到867mg无色针状晶体，产率80.2％。 无色晶体2,6-双（三甲基锡）-4,8-双（2-乙基 - 己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。 参考文献：
产率：40% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -70 - 25℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下将化合物（3）（4.3g，6mmol）溶解在100mL四氢呋喃（THF）中并冷却至-70℃。向其中缓慢加入正丁基锂（13.2mmol）并在-70℃下反应。 °C约1小时。 向其中加入三甲基氯化锡（14mmol），然后缓慢升高温度。 在室温25℃下反应约2小时，放入冷水中完成反应，用乙醚萃取两次，得到有机层。 将得到的有机层用水洗涤。 真空除去乙醚后，在乙醇中重结晶，得到化合物（4），为无色针状结晶（收率40％）。 （0202）化合物（4）显示以下1 H NMR结果。 （0203）1H NMR（CDCl3,300MHz），δ/ ppm：7.50（2H，s），4.19（4H，m），1.54（4H，m），1.53（18H，m），1.10（12H，m）。 参考文献：
产率：61% 合成条件：With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; water 实验步骤：实施例52,6-双（三甲基锡）-4,8-二乙基己氧基苯并[1,2-b; 3,4-b]二噻吩将干燥的500-mL三颈烧瓶用N 2冲洗并加入4,8-二乙基己氧基苯并通过脱氧注射器[1,2-b; 3,4-b]二噻吩（6.9g，0.015mol）和二乙醚（Et 2 O）（150mL，0.1M）。将反应烧瓶冷却至-78℃。通过脱氧注射器滴加1.7M叔丁基锂的己烷溶液（23mL，0.038mol）。在-78℃搅拌30分钟后，将溶液冷却至0℃并继续搅拌5分钟，此时将反应混合物冷却回-78°CA，将1M甲基氯化锡的THF（39mL，0.038mol）溶液滴加到反应烧瓶中，并在-76℃下继续搅拌1小时。移去冷却浴，使反应混合物升温至环境温度。反应完成后，将冷却的DI水（20mL）缓慢加入反应烧瓶中。然后，反应混合物为po。加入100mL冷水中，用己烷（150mL）萃取三次。合并的有机层用水洗涤两次，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤产物后，旋转除去溶剂。蒸发。粗产物用THF /甲醇重结晶三次纯化，得到白色结晶固体（7.3g，61％）。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δH7.15（s，2H），4.18（d） ，4H），1.81（m，4H），1.60（m，14H），1.08（t，6H），0.95（t，6H），0.45（s，18H）。 参考文献：