37901-92-1 4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：37901-92-1）

• 产率：93%
• 合成条件：Stage #1: With triethylamine In dichloromethane for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; for 72 h;
• 实验步骤：将Et₃N（25.09mL，180mmol）滴加到250mL烧瓶中溶解在CH₂Cl₂（100mL）中的4-氨基-3-甲基苯甲酸I（9g，60mmol）中。0.5小时后，缓慢注入Ac₂O。将反应混合物在室温下剧烈搅拌3天。蒸发混合物以除去溶剂，将残余物重新溶解在1M盐酸（50mL）和水（100mL）中。一夜之间，浅粉红色长晶体生长并被过滤掉（10.7毫克，93％）；熔点237-239℃（lit.11 114-116℃）；IR（KBr cm⁻¹）：3270,1662,1522,1422,1279；¹H NMR（DMSO-d₆）：δ12.79（s，1H），9.40（s，1H），7.78（s，1H），7.73（s，2H），2.27（s，3H），2.11（s，3H）；ESI：m/z=386.7 [M+H]⁺（双）。
• 参考文献：[1] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, #7, p. 407-409

合成路线 2（2. 合成：37901-92-1）

• 产率：56%
• 合成条件：With acetic anhydride; triethylamine In dichloromethane
• 实验步骤：向4-氨基-3-甲基苯甲酸（60g，0.40mol）的二氯甲烷（800mL）悬浮液中加入三乙胺（121g，1.19mol），溶液变得清晰。然后，加入乙酸酐（81g，0.79mol）并将反应混合物在室温下搅拌60小时。蒸发溶剂。将残余物用水（400mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×600mL）萃取。将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到标题化合物，为褐色固体（43g，产率56％）。¹H-NMR（d₆-DMSO，300MHz）δ9.36（s，1H），7.77（s，1H），7.10（s，2H），2.27（s，3H），2.10（s，3H）。LC/MS：tR=1.22min，194（MH）⁺。
• 参考文献：[1] Patent: US2004/204397, 2004, A1