178752-79-9 3-(二甲基氨基)苯硼酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3335，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码29319090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成

化学合成

合成路线1

• 原料：3-溴-N,N-二甲基苯胺（500 mg，2.50 mmol）
• 试剂：正丁基锂（1.6 M于己烷中，1.56 mL，3.75 mmol）、硼酸三甲酯（1.11 mL，10.0 mmol）、2 M盐酸（3 mL）、饱和碳酸氢钠溶液、乙酸乙酯
• 步骤：
  1. 将3-溴-N,N-二甲基苯胺溶解于四氢呋喃（8 mL）中，冷却至-78℃；
  2. 逐滴加入正丁基锂，保持-78℃搅拌5分钟；
  3. 加入硼酸三甲酯，-78℃搅拌1小时，20分钟内升温至-20℃；
  4. 加入2 M盐酸，搅拌5分钟后用饱和碳酸氢钠中和；
  5. 乙酸乙酯萃取，合并有机相减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：丙酮/二氯甲烷=1:1），得目标产物
• 收率：61%
• 参考文献：[1] US2006/270686, 2006, A1；[2] WO2008/8059, 2008, A1；[3] JACS, 2012, 134(28), 11667-11673；[4] Org. Lett., 2012, 14(18), 4814-4817