该化合物主要作为医药中间体或活性成分，用于相关药物的研发与生产，具体应用需结合其药理活性进一步研究。
医药
合成路线 1（1. 合成：356068-93-4）
产率：97%
合成条件：Stage #1: for 5 h; Reflux
实验步骤：在室温下将（NH 4）2 SO 4（0.09g，0.67mmol）加入到8（1.0g，6.61mmol）在HMDS（20mL，20P）中的搅拌混合物中。 然后将反应混合物加热至回流并在该温度下保持不少于5小时。 通过GC监测反应。 反应完成后，加入14（1.1g，3.77mmol）和TMSOTf（0.29g，1.32mmol）。 然后搅拌混合物，一旦反应完成（如HPLC分析所示），将其用水（6mL，6P）和MeCN（30mL）淬灭。 将混合物过滤并将滤饼用MeCN（20mL）和EtOH（5mL）洗涤，然后将其在40℃下真空干燥过夜，得到目标产物15（1.92g，97％收率），为 黄色至棕色粉末，HPLC纯度约82.1％。
参考文献：
- [1] Patent: US2013/190512, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0088 [2] Patent: WO2007/81560, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 6 [3] Patent: WO2006/127961, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16 [4] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34 [5] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13 [6] Patent: US2013/190512, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0086 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 248 - 262 [8] Patent: WO2004/76410, 2004, A2. Location in patent: Page 11-12 [9] Patent: WO2007/34272, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [10] Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 2018, vol. 1092, p. 515 - 523 [11] Patent: WO2008/33743, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 57 [12] Patent: WO2008/33747, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 202 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 7, p. 1116 - 1119 [14] Patent: WO2011/110199, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [15] Patent: WO2012/58780, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
合成路线 2（2. 合成：356068-93-4）
产率：79%
合成条件：With hydrogenchloride; acetic acid In ethanol; water; acetone
实验步骤：放大程序：5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸（61g），5-氟-1,3-二氢 - 吲哚-2-酮（79g），乙醇（将300mL）和吡咯烷（32mL）回流4.5小时。向混合物中加入乙酸（24mL）并继续回流30分钟。将混合物冷却至室温，通过真空过滤收集固体并用乙醇洗涤两次。将固体在含有12N盐酸（6.5mL）的40％丙酮水溶液（400mL）中搅拌130分钟。通过真空过滤收集固体，并用40％丙酮水溶液洗涤两次。将固体真空干燥，得到5- [5-氟-2-氧代-1,2-二氢 - 吲哚 - （3Z） - 亚基甲基] -2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸（86 g，79％收率），为橙色固体。 1H-NMR（二甲基亚砜-d6）δ2.48,2.50（2 * s，6H，2 * CH3），6.80,6.88,7.68,7.72（4 * m，4H，芳香族和乙烯基），10.88（s，1H，CONH） ），12.12（s，1H，COOH），13.82（s，1H，吡咯NH）。 MS m / z 299 [M-1]。
参考文献：
- [1] Patent: US2003/216410, 2003, A1 [2] Patent: US2003/100555, 2003, A1 [3] Patent: US2002/156292, 2002, A1
合成路线 3（3. 合成：356068-93-4）
产率：97%
合成条件：Stage #1: With 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane In acetonitrile for 0.25 h;
实验步骤：在室温下，向HMDS（约75mL，15P）中的20（如实施例16中制备，由5g 8制备）的溶液中。 加入MeCN（50mL，10P）。 搅拌15分钟后，加入14（5.55g，33.1mmol）和TfOH（0.5g，3.3mmol）。 然后将混合物搅拌24小时，将反应物加热至65℃再保持24小时，一旦反应完成（如HPLC分析所示），将其用水（3mL）淬灭。 将混合物过滤，将滤饼在真空下在40℃下干燥过夜，得到目标产物15（9.7g，97％收率），为黄色至棕色粉末，HPLC纯度为约88.9％。
参考文献：
- [1] Patent: US2013/190512, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0087 [2] Patent: WO2012/58780, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 22; 33
