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7326-73-0 N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺
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7326-73-0 N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺
7326-73-0 N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺
中文名称
N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺
英文名称
3-(N,N-Dimethylsulfamoyl)benzoic acid
CAS号
7326-73-0
分子式
C
9
H
11
NO
4
S
分子量
229.25
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺
英文名
3-(N,N-Dimethylsulfamoyl)benzoic acid
CAS号
7326-73-0
分子式
C9H11NO4S
分子量
229.25
中文别名
3-(二甲基胺磺酰基)苯甲酸; 3-(N,N-二甲基氨基磺酰基)苯甲酸; 3-二甲基磺酰基苯甲酸; 3-二甲基氨磺酰基苯甲酸
英文别名
3-DIMETHYLSULFAMOYL-BENZOIC ACID; 3-(Dimethylsulphamoyl)benzoic acid; 3-[(Dimethylamino)sulphonyl]benzoic acid; 3-(N,N-DiMethylsulfaMoyl)benzoic acid; Benzoic acid, 3-[(diMethylaMino)sulfonyl]-; 3-(N,N-Dimethylsulphamoyl)benzoic acid; 3-Carboxy-N,N-dimethylbenzenesulphonamide; 3-[(dimethylamino)sulfonyl]benzenecarboxylic acid; 3-(dimethylsulfamoyl)benzoic acid
物化属性
BBB通透性
No
CYP1A2抑制剂
No
CYP2C19抑制剂
No
CYP2C9抑制剂
No
CYP2D6抑制剂
No
CYP3A4抑制剂
No
GI吸收
High
LogP
1.71590
LogS
-1.61
P-糖蛋白底物
No
PSA
83.06 Ų
储存条件
室温,干燥密封
可旋转键数量
3
合成可及性
1.94
外观性质
米白色固体
密度
1.368 g/cm³
折射率
1.57
拓扑分子极性表面积
83.06 Ų
摩尔折射率
54.2
氢键供体数量
1.0
氢键受体数量
5.0
沸点
417.1 °C (760 mmHg)
溶解度
5.69 mg/ml ; 0.0248 mol/l
熔点
174-176 °C
生物利用度评分
0.56
皮肤渗透系数
-7.42 cm/s
精确质量
229.04100
芳香重原子数量
6
酸度系数(pKa)
3.69±0.10 (Predicted)
重原子数量
15
闪点
206 °C
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:危险等级为IRRITANT(刺激性),海关编码2935909099,非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:
步骤
: 将3-(氯磺酰基)苯甲酸(2.60g,12mmol)的DCM(20ml)溶液用二甲胺(2.0M在THF中,20ml,40mmol,3.3当量)处理。30分钟后,用10%HCl淬灭反应,并用EtOAc萃取。用NaCl(饱和)洗涤有机物,然后用Na₂SO₄干燥。减压除去有机物,得到目标产物。
条件
: 室温反应0.5小时;淬灭剂为10%HCl,溶剂为THF、DCM、水;萃取剂为EtOAc,干燥剂为Na₂SO₄。
产率
: 65%;
参考文献
: [1] ChemMedChem, 2015, vol. 10, #9, p.1548-1558;[2] Patent: WO2006/24834, 2006, A1;[3] Patent: WO2006/24836, 2006, A1;[4] Patent: WO2007/71963, 2007, A2;[5] Patent: WO2006/40568, 2006, A1;[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #15, p.6146-6155;[7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol.21, p.1807-1816;[8] Tetrahedron, 2004, vol.60, #17, p.3755-3762;[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #18, p.4552-4557。
路线2:
步骤
: 向饱和的3-氯磺酰基苯甲酸(8mmol)的乙酸乙酯(4mL)溶液中加入冷的浓氨水或甲胺水溶液;0℃搅拌30分钟后,用HCl的二恶烷溶液(4M)中和,乙酸乙酯萃取;减压浓缩有机相得固体,乙腈重结晶得产物。
条件
: 0℃反应0.5小时;淬灭剂为4M HCl的二恶烷溶液;萃取剂为乙酸乙酯;重结晶溶剂为乙腈。
产率
: 90.6%(注:原文献中提及的“3-甲基氨磺酰基-苯甲酸”可能为笔误或中间体,目标产物应为N,N-二甲基-3-羧基苯磺酰胺)。
参考文献
: 未提供。