白色针状晶体,熔点31-32℃,沸点148-153℃(12.6kPa)。作为有机合成中间体,是一种位阻大的非亲核碱,可区分布朗斯台德酸和路易斯酸,能直接高产率将醛和酮转化为乙烯基三氟化物,也用于芳烃等的烷化反应。
医药中间体;有机合成有机溶剂;染料生产;农药生产;香料
路线1:
- 步骤1(制备2,6-二叔丁基-4-甲基吡喃嗡三氟甲磺酸盐):在100毫升三颈瓶中加入24.2克(0.2摩尔)三甲基乙酰氯和3.7克(0.05摩尔)叔丁醇,通氮,冷凝器加干冰-异丙醇,油浴加热至85℃,15分钟以上加入15克(0.1摩尔)三氟甲磺酸,继续反应10分钟。反应液冰浴冷却后倾入100毫升冷乙醚,滤集棕黄色沉淀,晾干得9.6克(54%)产物,可不经纯化直接用于下一步,或经氯仿-四氯化碳(3:1)重结晶两次得无色针状晶体。
- 步骤2(制备2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶):将10克(0.028摩尔)吡喃嗡盐粗品溶于200毫升95%乙醇,冷至-60℃,一次性加入盛于1升圆底烧瓶中冷至-60℃的100毫升浓氨水中,-60℃反应30分钟,-40℃反应2小时(悬浊物溶解)。反应液倾入500毫升2%氢氧化钠溶液,温热至室温,用4×100毫升戊烷提取,合并提取液,25毫升饱和氯化钠溶液洗涤,旋转蒸发浓缩。剩余黄色油状物经50×0.5厘米活性氧化铝柱层析(戊烷冲洗),收集前200毫升冲洗液,旋转蒸发得46克(95%)无色油状物,冷却固化,室温大气压下升华得针状晶体。
路线2:
先由三甲基乙酰氯、叔丁醇和三氟甲磺酸制取2,6-二叔丁基-4-甲基吡喃(三氟甲磺酸)盐,再将盐悬浮于乙醇中,冷至-60℃与浓氨水反应生成2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。