31928-44-6 2-溴-4-氯-1-碘苯

危险描述：刺激物；海关编码：29039990

作为中间体用于茚并芘化合物等目标产物的合成，具体应用场景需参考相关专利及文献。

医药; 农药

路线1：重氮化-碘化法

• 原料：2-溴-4-氯苯胺（10克，48毫摩尔）、盐酸水溶液（50毫升浓盐酸+35毫升水）、亚硝酸钠（3.6克，52毫摩尔）、碘化钾（73克，0.44摩尔）、二氯甲烷、亚硫酸氢钠、硅胶/己烷
• 步骤：
  1. 将2-溴-4-氯苯胺悬浮于盐酸水溶液中，干冰/甲醇浴冷却至-15℃；
  2. 逐滴加入亚硝酸钠水溶液，-15~0℃搅拌30分钟制备重氮盐；
  3. 重氮盐溶液室温下逐滴加入碘化钾水溶液，20℃搅拌6小时；
  4. 加入二氯甲烷和亚硫酸氢钠淬灭反应，有机层经洗涤、干燥、蒸馏后柱色谱纯化。
• 条件：-15~0℃（重氮化）；20℃（碘化）；柱色谱（硅胶/己烷）
• 收率：81%
• 参考文献：EP2316816, 2011, A1；Chemistry - A European Journal, 2018, 24(55), 14622-14626；Angewandte Chemie - International Edition, 2008, 47(5), 888-890；等

路线2：直接碘化法

• 原料：3（1.0mmol）、I₂（279mg，1.1mmol）、吡啶（0.33mL，4.0mmol）、MeCN（2mL）、Et₂O、Na₂S₂O₃水溶液
• 步骤：
  1. 冷却反应物至-30℃，加入吡啶；
  2. 2小时内温热至室温，减压除溶剂；
  3. 加入乙醚，依次用Na₂S₂O₃水溶液和盐水洗涤，干燥后柱色谱纯化。
• 条件：-30~25℃；柱色谱（硅胶/己烷）
• 收率：63%
• 参考文献：Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, 11, 1494-1502