2635-13-4 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯

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名称和标识

中文名: 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯
英文名: 5-bromo-1,3-benzodioxole
CAS号: 2635-13-4
分子式: C7H5BrO2
分子量: 201.02
中文别名: 4-溴-1,2-（亚甲基二氧基）苯; 3,4-亚甲二氧基溴苯; 4-溴-1,2-甲烯基二氧苯; 4-溴-1,2-亚甲基二氧苯; 1,2-亚甲基二氧基4-溴苯; 1,2-亚甲二氧-4-溴苯; 4-溴-苯并[1,2]二恶茂; 1-溴-3,4-(亚甲二氧)苯; 2-亚甲二氧-4-溴苯; 4-溴-1,2-(亚甲基二氧基)苯; 5-溴-1,3-苯并二恶唑; 1-溴-3,4-(亚甲基二氧基)苯
英文别名: 5-bromobenzo[d][1,3]dioxole; 4-BROMO-1,2-(METHYLENEDIOXY)ENZENE; 4-Bromo-1,2-methylenedioxybenzene; BROMOBENZODIOXOLE; 1-Bromo-3,4-(methylenedioxy)benzene; 5-BROMO-BENZO[1,3]DIOXOLE; 1,2-methylenedioxy-4-bromobenzene; 3,4-methylenedioxy-1-bromobenzene; 1,3-Benzodioxole, 5-bromo-; 4-bromo-1,2-(methylendioxy)benzene; 1-bromo-3,4-methylenedioxybenzene; 3,4-Methylenedioxybromobenzene

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3；刺激性（眼部刺激类别2、经皮刺激类别2）；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；海关编码29329990；存储类别10 - 可燃性液体；非危险化学品。

用途与制备

化学合成，日用化学品中间体；用作日用化学品中间体

日用化学品中间体

路线1：

原料：苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯（6.1g，50.00mmol，1.00当量）；N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（9.3g，52.5mmol，1.05当量）
溶剂：氯仿（CHCl₃，25mL）
反应条件：100mL圆底烧瓶中，搅拌下加热至回流温度，持续反应3小时
后处理：反应完成后，混合物真空浓缩，通过硅胶柱层析（洗脱剂比例为乙酸乙酯:石油醚=1:20）纯化
收率：9.5g，收率90%
产物状态：黄色油状物
参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 39, p. 6941-6942；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 39, p. 12869-12873；[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 13051-13055,5；[4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4243-4246；[5] Canadian Journal of Chemistry, 2009, vol. 87, # 2, p. 440-447